Colorantes azoicos
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 12 de enero de 2021; las comprobaciones requieren 2 ediciones .Los colorantes azoicos son compuestos azoicos utilizados como colorantes . Se caracterizan por la presencia obligatoria de uno o más grupos azo -N=N- en su composición, que son cromóforos para estos colorantes . Son la clase más importante de tintes, que incluyen más de la mitad de todos los tintes sintéticos producidos , tanto en términos de variedad como de volumen. No hay tintes naturales que pertenezcan a esta clase. Los colorantes azoicos se obtienen, así como los compuestos azoicos, generalmente por diazotación seguida de acoplamiento azoico [1] [2] [3] .
Los tintes azoicos vienen en casi todos los colores y tonos posibles y se utilizan en todas las aplicaciones de tintes técnicos. Por ejemplo, se utilizan para colorear una variedad de fibras, plásticos , papel, como pigmentos para lápices de colores, barnices y pinturas [3] .
Nomenclatura y clasificación
Hay varias formas de clasificar los colorantes azoicos, con cierta superposición. Una de las más sencillas es la clasificación por composición química, basada en contar el número de grupos azo en una molécula. Según él, los colorantes azo se dividen en [3] :
- Tintes monoazo con un grupo azo. Los colorantes prácticamente significativos en este grupo contienen un sustituyente donador de electrones y generalmente tienen colores en el rango del amarillo al rojo, aunque algunos pueden tener tonos azules, violetas y otros;
- Tintes disazo. Tienen dos grupos azo, el color depende de la conjugación de los colorantes monoazo que forman el compuesto;
- Colorantes poliazoicos. La profundidad del color aumenta con el aumento de los grupos azo conjugados a cuatro, luego la conjugación se rompe debido a la rotación de la molécula alrededor de los enlaces simples de la cadena.
Una clasificación más compleja, teniendo en cuenta no solo la estructura química de los colorantes azoicos, sino también las características de interacción con los materiales que se tiñen, nos permite dividirlos en los siguientes grupos [3] :
- Azopigmentos. Tintes insolubles que no contienen grupos ácidos, alcalinos u otros que sirven para aumentar la solubilidad en agua u otros solventes. Se componen principalmente de mono y diazo;
- Colorantes azoicos solubles en alcohol, grasa y acetona. Similar a los pigmentos azoicos, insolubles en agua;
- Colorantes azoicos dispersos. Por regla general, estos incluyen colorantes monoazoicos, solubles en disolventes orgánicos, pero poco solubles en agua;
- Colorantes azoicos catiónicos y básicos. Estos compuestos contienen grupos que dan cationes coloreados cuando se disuelven en agua ;
- Colorantes azoicos ácidos. Contienen grupos sulfo en su composición , suelen pertenecer a mono y disazo, son solubles en agua y, al disolverse, forman aniones coloreados ;
- Azolaki. Las sales de colorantes ácidos (generalmente con bario o calcio), insolubles en agua, se utilizan para los mismos fines que los pigmentos azoicos;
- Colorantes azo mordientes (cromo). Compuestos azoicos solubles en agua que contienen residuos ácidos (grupos sulfo- o carboxilo) y, en posiciones orto a ellos, grupos hidroxi-, carboxi- o amino, como resultado de lo cual estas moléculas pueden formar compuestos complejos con iones Cr 3+ . Durante el proceso de teñido , el cromo se une a las moléculas de proteína de la fibra del tejido (por ejemplo, la queratina ) y al tinte, lo que le da un color final más estable;
- Colorantes azoicos directos. En su mayor parte, estos incluyen disazo y poliazo. Conectar con la celulosa debido a la interacción de van der Waals , o enlaces de hidrógeno ;
- colorantes azo activos. Por regla general, son solubles en agua y reaccionan formando enlaces covalentes con el material que se tiñe, lo que da un color resistente al lavado ya la abrasión;
- Azógenos. Tintes azoicos formados directamente sobre la fibra en el proceso de acoplamiento diazoico;
- Colorantes azo que contienen metales. Contienen grupos característicos de colorantes mordientes y complejos metálicos con cobre, cromo, níquel y otros iones metálicos, al mismo tiempo que poseen las propiedades de colorantes directos, dispersos, activos y directos.
Lista de colorantes azoicos
Seguridad
Una parte importante de los colorantes azoicos es de baja toxicidad, además, para prevenir enfermedades de los trabajadores en la industria, están abandonando gradualmente las variedades e intermedios cancerígenos, reemplazándolos con análogos inofensivos, en particular, debido a las propiedades cancerígenas, el uso de 4-aminoazobenceno, 2-aminoazotolueno, rojo oscuro liposoluble [4] .
La intoxicación aguda en el trabajo es rara, los procesos más peligrosos son la filtración, la trituración y el secado, durante los cuales el polvo del tinte ingresa al cuerpo a través de las vías respiratorias y la piel. La mayoría de los colorantes azoicos se excretan del cuerpo con la orina sin cambios, algunos representantes salen en forma de sales, se someten a dimetilación y oxidación [4] .
La carcinogenicidad de varios compuestos pertenecientes a la clase descrita se debe a sus propiedades químicas (aminoazotolueno y otros), pero otros colorantes muestran actividad carcinogénica debido a las impurezas de los intermediarios, como la 1-naftilamina , la dianisidina y la bencidina . Ciertas variedades de la clase también irritan la piel, lo que puede provocar dermatitis y eczema , tal actividad se explica por las impurezas de los compuestos nitrosos [4] .
Notas
- ↑ Lisitsin .
- ↑ Venkataraman, 1956 , pág. 458.
- ↑ 1 2 3 4 Stepánov, 1988 .
- ↑ 1 2 3 Zaeva, 1974 .
Literatura
- Venkataraman K. Química de tintes sintéticos. - L. : Editorial estatal científica y técnica de literatura química, 1956. - T. 1.
- Tintes Zaeva G. N. Azo: artículo // Gran Enciclopedia Médica / cap. edición B. V. Petrovski . - 3ra ed. - M .: Enciclopedia soviética , 1974. - T. 1: A - Antibiosis. - S. 127. - 576 pág.
- Stepanov B.I. Colorantes azoicos // Enciclopedia química : en 5 volúmenes / Cap. edición I. L. Knunyants . - M .: Enciclopedia soviética , 1988. - T. 1: A - Darzana. - S. 52-54. — 623 pág. — 100.000 copias. - ISBN 5-85270-008-8 .
Enlaces
- Tintes Lisitsyn V. N. Azo . Gran Enciclopedia Rusa . Ministerio de Cultura de la Federación Rusa . Recuperado: 3 de septiembre de 2019.
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