La diazotización es la interacción de aminas aromáticas con HNO 2 para formar un compuesto diazo aromático . Normalmente, al diazotar, se utiliza NaNO 2 en presencia de un exceso de ácido inorgánico :
donde R es un radical orgánico . La diazotización se utiliza en la producción de numerosos compuestos aromáticos , especialmente colorantes azoicos . La reacción fue descubierta en 1858 por Peter Griess . De hecho, no se utilizan cantidades estequiométricas de HCl en la reacción, sino un exceso triple por mol de amina: se utiliza un mol de ácido para formar el catión nitrosoacidium ON-OH 2 + , un mol se utiliza para formar una partícula diazotizante de NOCl. , y el tercer mol de HCl se usa para obtener una sal de cloruro de diazonio R—N≡NCl.
La reacción de diazotización se lleva a cabo en frío, generalmente a temperaturas de 0 a 5 ° C. Si no se observa el régimen de temperatura, se descompondrá la formación de subproductos: resinas diazo y el propio compuesto diazo. Dado que la reacción con nitrito de sodio es exotérmica, es necesario un enfriamiento eficiente de la mezcla. En la industria, esto se hace pasando el refrigerante a través de un serpentín dentro del aparato o cargando hielo en trozos, y en el laboratorio usando un baño de hielo y sal.
Las sustancias iniciales para la diazotización, aminas y nitrito de sodio , son compuestos tóxicos. Los compuestos diazo son muy inestables y se descomponen después de un corto tiempo en una solución acuosa, y cuando se secan, se vuelven extremadamente explosivos. Una explosión puede ser causada por choque, fricción, calentamiento, una chispa eléctrica. Por lo tanto, es necesario tomar medidas para evitar el secado de compuestos diazoicos en lugares de almacenamiento o derrames accidentales - en el piso de talleres, en cubiertas y bridas de aparatos o en material de vidrio de laboratorio.
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