Astringina

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astringina
General

Nombre sistemático		 3-​[​(E)​-​2-​​(3,4-​dihidroxifenil)​vinil]-​5-​hidroxifenil β-​D-glucopiranósido
química fórmula C 20 H 22 O 9
Propiedades físicas
Estado sólido
Masa molar 406,126373 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 29884-49-9
PubChem 5281712
SONRISAS   C1=CC(=C(C=C1/C=C/C2=CC(=CC(=C2)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H ]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C20H22O9/c21-9-16-17(25)18(26)19(27)20(29-16)28-13-6-11(5-12(22)8-13)2- 1-10-3-4-14(23)15(24)7-10/h1-8,16-27H,9H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20-/ m1/s1PERPNFLGJXUDDW-CUYWLFDKSA-N
CHEBI 2899
ChemSpider 4445028
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La astringina ( del inglés  astringin ) es un compuesto fenólico de origen natural, el glucósido de piceatannol , un derivado hidroxilado del estilbeno .

Distribución en la naturaleza

La astrigina se encuentra en la corteza de la picea de Sitka ( lat.  Picea sitchensis ) [1] [2] y la picea de Noruega ( lat.  Picea abies ). [3]

Además, la astrigina se encuentra en las células de las uvas ( lat.  Vitis vinifera ) [4] y en el vino. [5]

Véase también

Notas

  1. ↑ Glucósidos de estilbeno en la corteza de Picea sitchensis. Masakazu Aritomi, Dervilla MX Donnelly, Fitoquímica, volumen 15, número 12, 1976, páginas 2006–2008, doi : 10.1016/S0031-9422(00)88881-0
  2. ↑ Distribución de astringina e isorhapontina en abetos de Sitka. Claudia D. Toscano Underwood y Raymond B. Pearce, Fitoquímica, volumen 30, número 7, 1991, páginas 2183-2189, doi : 10.1016/0031-9422(91)83610-W
  3. ↑ Estilbenos y ácidos resínicos en relación con la penetración de Heterobasidion annosum a través de la corteza de Picea abies. M. Lindberg, L. Lundgren, R. Gref y M. Johansson, European Journal of Forest Pathology, mayo de 1992, volumen 22, número 2, páginas 95-106, doi : 10.1111/j.1439-0329.1992.tb01436.x
  4. ↑ Actividad antioxidante de la astringina de estilbeno, recién extraída de cultivos celulares de Vitis vinifera. Jean-Michel Mérillon, Bernard Fauconneau, Pierre Waffo Teguo, Laurence Barrier, Joseph Vercauteren y François Huguet, Clinical Chemistry, junio de 1997, vol. 43, núm. 6, páginas 1092-1093 ( artículo archivado el 23 de septiembre de 2015 en Wayback Machine )
  5. ↑ Vitrac, Xavier; Bornet, Aurelie; Vanderlinde, Regina; Valls, José; Ricardo, Tristán; Delaunay, Jean-Claude; Merillon, Jean-Michel; Teissedre, Pierre-Louis. Determinación de estilbenos (δ-viniferina, trans-astringina, trans-piceida, cis- y trans-resveratrol, ε-viniferina) en vinos brasileños  //  Journal of Agricultural and Food Chemistry : diario. - 2005. - vol. 53 , núm. 14 _ - Pág. 5664-5669 . -doi : 10.1021/ jf050122g . —PMID 15998130 .