Bencimidazol

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bencimidazol
General
química fórmula C 7 H 6 N 2
Propiedades físicas
Masa molar 118,14 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 170-172°C
 •  hirviendo >360°C
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 5.53 y 13.2
Estructura
Momento bipolar 4.02D  _
Clasificación
registro número CAS 51-17-2
PubChem 5798
registro Número EINECS 200-081-4
SONRISAS   c1cccc2ncnc12
InChI   InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N
RTECS DD5425000
CHEBI 41275
ChemSpider 5593
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El bencimidazol es un compuesto heterocíclico aromático que contiene nitrógeno cuya estructura incluye anillos conjugados de benceno e imidazol .

Propiedades físicas

Cristales incoloros con Тmelt =172°С, solubles en alcohol , agua, éter y soluciones de ácidos y álcalis diluidos.

Conseguir

El método de laboratorio para la síntesis de bencimidazol es la reacción de o-fenilendiamina con ácido fórmico [1] [2] , o con ortoformiato de trimetilo . Los 2-alquilbencimidazoles se obtienen por interacción de ácidos grasos con o-fenilendiamina en presencia de HCl [3] . Los 2-arilbencimidazoles se obtienen por condensación de o-fenilendiamina con aldehídos aromáticos seguida de oxidación con acetato de cobre (I) (reacción de Weidenhagen).

Propiedades químicas

Muestra propiedades anfóteras ,

forma sales con iones de algunos metales de transición (Ag, Cu) en una solución de amoníaco .

Debido al tautomerismo del anillo de imidazol en bencimidazol, las posiciones 4-7 y 5-6 del anillo de benceno de bencimidazol son equivalentes.

El bencimidazol se alquila con haluros de alquilo y sulfatos de alquilo para formar primero 1-alquilbencimidazol [4] y luego sales de 1,3-dialquilbencimidazolio. Además, el bencimidazol se aminometila fácilmente por la acción del formaldehído y la amina secundaria [5] .

Bajo la influencia del fragmento de imidazol, el anillo de benceno del bencimidazol se desactiva con respecto a las reacciones de sustitución electrofílica: por ejemplo, el bencimidazol se nitra con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico para formar 5-nitrobencimidazol [6] y se sulfona para formar una mezcla de ácidos 5- y 6-bencimidazolil sulfónicos.

Cuando el bencimidazol se fusiona con azufre, se forma bencimidazol-2-tiona. La oxidación con cromato de potasio en ácido sulfúrico al 70% conduce a la degradación del fragmento de benceno con la formación de ácido imidazol-4,5-dicarboxílico [7] .

Aplicación

El propio imidazol ha encontrado anteriormente un uso limitado como supresor de niebla durante el desarrollo de materiales fotográficos de haluro de plata , pero actualmente no tiene importancia práctica. Al mismo tiempo, varios derivados de bencimidazol son compuestos biológicamente activos: el glicósido de N-ribosil bencimidazol es un ligando axial que coordina el cobalto en la vitamina B12 . [8] , varios derivados de bencimidazol se utilizan como productos farmacéuticos ( dibazol , omeprazol , mebendazol , etc.).

Toxicidad

LD50 (ratas, oral) - 2910 mg por kg.

Véase también

Notas

  1. ↑ E. C. Wagner y W. H. Millett. Benzimidazol. Síntesis orgánicas, col. vol. 2, pág. 65 (1943); vol. 19, pág. 12 (1939). (enlace no disponible) . Fecha de acceso: 23 de septiembre de 2011. Archivado desde el original el 22 de octubre de 2012. 
  2. ↑ L. Pluma, M. Pluma. Reactivos para síntesis orgánica. Moscú, Mir, volumen 4, 1971, página 38
  3. ↑ W. Hickinbottom. Reacciones de compuestos orgánicos. GONTI. NKTP. 1939. págs. 382-383
  4. ↑ A. F. Pozharsky, V. A. Anisimova, E. B. Tsupak Trabajo práctico sobre la química de los heterociclos. Editorial de la Universidad de Rostov, 1988, pp. 100-101
  5. ↑ A. F. Pozharsky, V. A. Anisimova, E. B. Tsupak Trabajo práctico sobre la química de los heterociclos. Editorial de la Universidad de Rostov, 1988, página 103
  6. ↑ A. F. Pozharsky, V. A. Anisimova, E. B. Tsupak Trabajo práctico sobre la química de los heterociclos. Editorial de la Universidad de Rostov, 1988, página 115
  7. ↑ M. V. Rubtsov, A. G. Baichikov. Preparaciones químico-farmacéuticas sintéticas. Moscú, Medicina, 1971, pág. 168
  8. ↑ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd y B. E. Volcani. Aislamiento y propiedades de las coenzimas de cobamida cristalina que contienen bencimidazol o 5,6-dimetilbencimidazol  (inglés)  // Revista de química biológica  : revista. - 1960. - 1 febrero ( vol. 235 , n. 2 ). - Pág. 480-488 .

Literatura

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