Bromodesoxiuridina

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bromodesoxiuridina
General
abreviaturas NOS
nombres tradicionales 2'-desoxi-5-bromuridina
química fórmula C 9 H 11 BrN 2 O 5
Propiedades físicas
Masa molar 307,098 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 59-14-3
PubChem
registro Número EINECS 200-415-9
SONRISAS   BrC=1C(=O)NC(=O)N(C=1)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)C2)CO
InChI   InChI=1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2.5-7, 13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N
CHEBI 472552
ChemSpider
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La bromodesoxiuridina (5-bromo-2'-desoxiuridina) ( bromodesoxiuridina en inglés  ), abreviada como BDU ( BrdU en inglés ), es un nucleósido sintético , análogo de la timidina , que se utiliza para detectar células en proliferación en tejidos vivos [1] , para estudiar la replicación del ADN [2] , para tinción diferencial de cromátidas hermanas [3] .  

Durante la fase S del ciclo celular, BrdU puede reemplazar la timidina durante la replicación del ADN al integrarse en el nuevo ADN. La tinción inmunohistoquímica con anticuerpos contra la bromodesoxiuridina permite la detección del nucleósido modificado incorporado, identificando así las células en proliferación. La detección inmunohistoquímica exitosa de bromodesoxiuridina incorporada requiere la desnaturalización del ADN.

La bromodesoxiuridina es un mutágeno bastante potente [4] y, por lo tanto, requiere una manipulación cuidadosa.

Notas

  1. Wilson GD et al. Medición de la cinética celular en tumores humanos in vivo mediante la incorporación de bromodesoxiuridina y citometría de flujo //Revista británica de cáncer. - 1988. - T. 58. - No. 4.- S. 423.
  2. Gratzner HG Anticuerpo monoclonal contra 5-bromo-y 5-yododesoxiuridina: un nuevo reactivo para la detección de la replicación del ADN //Science. - 1982. - T. 218. - No. 4571. - S. 474-475.
  3. Ikushima T., Wolff S. Intercambios de cromátidas hermanas inducidos por destellos de luz a cromosomas de hámster chino sustituidos con 5-bromodesoxiuridina y 5-yododesoxiuridina // Investigación celular experimental. - 1974. - T. 87. - No. 1.- S. 15-19.
  4. Aebersold PM Mecanismo mutagénico de 5-bromodesoxiuridina en células de hámster chino // Investigación de mutaciones/Mecanismos fundamentales y moleculares de mutagénesis. - 1976. - T. 36. - No. 3.- S. 357-362.

Véase también

Enlaces