Ácido tartárico
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| General | |||
Nombre sistemático |
Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico, ácido dihidroxisuccínico | ||
| nombres tradicionales | ácido tartárico | ||
| química fórmula | C4H6O6 _ _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 150,1 g/ mol | ||
| Densidad | 1,788 [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 205°C | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 20,6g/100ml | ||
| • en etanol | 2,08g/100ml | ||
| • vivir | 1,08g/100ml | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 133-37-9 DL | ||
| registro Número EINECS | 205-105-7 | ||
| SONRISAS | C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O | ||
| CHEBI | 26849 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
El ácido tartárico es una mezcla racémica de formas estereoisoméricas D-(-) y L-(+) del ácido tartárico .
Historia
- El ácido tartárico fue descubierto en 1822 como subproducto en la preparación del ácido tartárico , y en 1830 Berzelius estableció que tenía la misma composición elemental que el ácido tartárico.
- Pasteur separó el ácido tartárico en isómeros ópticos usando sales de cinconina : tal sal para el isómero izquierdo es difícilmente soluble, a diferencia de la sal del isómero derecho del ácido tartárico y, por lo tanto, cristaliza más fácilmente. Usando esta característica de los isómeros ópticos del ácido tartárico, L. Pasteur obtuvo por separado la sal de cinconina del isómero L y el isómero D del ácido tartárico, y al tratar cada uno de ellos con ácido clorhídrico, obtuvo soluciones de los isómeros ópticos. de ácido tartárico en forma libre.
Conseguir
- El ácido tartárico se obtiene por calentamiento prolongado de soluciones acuosas de ácido D- o L-tartárico ( racemización ).
- Oxidación de ácido fumárico con permanganato de potasio .
- Recuperación de ácido glioxílico con zinc en ácido acético.
- A escala industrial, el ácido tartárico se aísla de los residuos de la vinificación: cremor tártaro, cal tartárica, levadura de vino seca.
Propiedades físicas
Ácido tartárico - cristales incoloros, cristaliza del agua en forma de 2C 4 H 6 O 6 cristalino • 2H 2 O (pf 73 ° C). La solubilidad del dihidrato (g por 100 g de solución): en agua - 9,23 0 ° C ; 20,6 20°C ; 185 100 ° С , en etanol - 2,08 15 ° С , en éter - 1,08.
El ácido cristaliza en alcohol en forma anhidra (pf 205°C).
Propiedades químicas
- El ácido de uva es un ácido débil. Constantes de disociación K 1 = 1.02⋅10 -3 , K 2 = 4.0⋅10 -5 (25 °C).
- La pirólisis del ácido tartárico produce ácido pirúvico :
Aplicación
- en la industria alimentaria,
- En medicina,
- en química analítica,
- las sales de ácido tartárico se utilizan para teñir tejidos, etc.
Precio
El ácido tartárico se produce en cantidades relativamente grandes. El precio depende mucho del grado de purificación, para un producto técnico ~10 $/kg.
Notas
- ↑ K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie , VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6 .
Literatura
- Enciclopedia Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros.- M .: Enciclopedia soviética, 1988.- T. 1.- 623 p.
- Fizer L., Fizer M. Química orgánica. Curso avanzado. - M. : Química, 1966. - T. 1. - 680 p.
- Manual de un químico / Consejo editorial: Nikolsky B.P. y otros.- 3ª ed., corregida. - L. : Química, 1971. - T. 2. - 1168 p.
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