Los hidroxiácidos ( ácidos hidroxicarboxílicos o hidroxiácidos ) son ácidos carboxílicos que contienen simultáneamente grupos carboxilo e hidroxilo , por ejemplo el ácido láctico : CH 3 -CH (OH) -COOH. Los hidroxiácidos presentan todas las propiedades características de los ácidos ( disociación , formación de sales , ésteres , etc.) y propiedades características de los alcoholes (oxidación, formación de éteres , etc.).
Los hidroxiácidos están muy extendidos en la naturaleza. Entonces, los hidroxiácidos incluyen tartárico , cítrico , málico , láctico y algunos otros ácidos naturales, y su nombre refleja la principal fuente natural en la que se encontró esta sustancia.
La reacción de Reformatsky es un método para la síntesis de ésteres de ácidos β-hidroxicarboxílicos.
Los hidroxiácidos son sustancias químicamente activas. La presencia en sus moléculas de dos tipos de grupos funcionales (-COOH y -OH) les permite entrar fácilmente en diversas reacciones químicas propias de los ácidos carboxílicos, alcoholes y propias de los hidroxiácidos.
Los hidroxiácidos entran fácilmente en las reacciones de oxidación de los grupos alcohólicos, lo que conduce a la formación de oxoácidos: aldehídos y cetoácidos. Por ejemplo, el ácido láctico, oxidado, se convierte en pirúvico :
Cuando se calienta con ácido sulfúrico concentrado, el ácido cítrico primero se descompone en ácidos fórmico y acetona dicarboxílico :
El ácido láctico también entra en una reacción similar :
La oxidación produce ácido fórmico y acetaldehído .
Los hidroxiácidos reaccionan con hidróxidos o sales metálicas para formar sales ácidas o medias.
Por ejemplo, la formación de sales ácidas y medias de ácido tartárico se produce de la siguiente manera.
En la primera etapa se forma una sal ácida de ácido tartárico, que es prácticamente insoluble en agua:
En la segunda etapa se forma una sal media , muy soluble en agua:
Reacciones de intercambio iónico similares ocurren para otros álcalis, hidróxidos y sales.
Muchos hidroxiácidos se han utilizado en cosmética como queratolíticos [1] . Sin embargo, los especialistas en marketing han cambiado ligeramente el nombre: para mayor atractivo en cosmetología, a menudo se les llama "ácidos de frutas".