| Cloruro de dansilo | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
Cloruro de 5-(dimetilamino)naftaleno-1-sulfonilo [1] |
| química fórmula | C12H12ClNO2S _ _ _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 269,75 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 70°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 605-65-2 |
| PubChem | 11801 |
| registro Número EINECS | 210-092-6 |
| SONRISAS | CN(C)C1=CC=CC2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)Cl |
| InChI | InChI=1S/C12H12ClNO2S/c1-14(2)11-7-3-6-10-9(11)5-4-8-12(10)17(13,15)16/h3-8H,1- 2H3XPDXVDYUQZHFPV-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | QK3688000 |
| CHEBI | 51907 |
| ChemSpider | 11308 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El cloruro de dansilo (cloruro de 5-(dimetilamino) naftaleno -1-sulfonilo, ing. cloruro de dansilo ) es un compuesto químico que interactúa con los grupos amino primarios de las aminas alifáticas y aromáticas , formando derivados de sulfonilamida fluorescentes estables de color azul o azul verdoso.
El cloruro de dansilo se usa ampliamente para la modificación de aminoácidos, especialmente en la secuenciación de proteínas y el análisis de aminoácidos. [2] [3]
La fluorescencia de los aductos de sulfonilamida se puede potenciar en presencia de cicloheptaamilosa. [4] El cloruro de dansilo es inestable en sulfóxido de dimetilo , que no se puede utilizar para preparar soluciones de este reactivo.
El coeficiente de extinción de los derivados de cloruro de dansilo de los aminoácidos juega un papel importante en la determinación de la concentración del derivado en solución. El cloruro de dansilo es uno de los derivados de sulfonamida más simples y se usa a menudo como reactivo de partida para la síntesis de otros derivados.
Para todos los estudios que se describen a continuación, la longitud de onda de absorción se toma como máximo entre 310 y 350 nm.
| Vista | Coeficiente de extinción [1/M * 1/cm] | Enlace | notas |
|---|---|---|---|
| Proteína DNSC | 3300 | Hartley, BS; Massey V. El centro activo de la quimotripsina: 1. Marcado con un tinte fluorescente // Biochimica et biophysica acta : diario. - 1956. - vol. 21 . - Pág. 58-70 . - doi : 10.1016/0006-3002(56)90093-2 . | Para conjugados de proteína DNSC. Se utiliza para determinar el nivel de marcaje de quimotripsina y ovoalbúmina |
| DNSC | 4350 | Chen, proteínas marcadas con RF Dansyl // Bioquímica analítica : diario. - 1968. - vol. 25 . - Pág. 412-416 . -doi : 10.1016 / 0003-2697(68)90116-4 . | en tampón de bicarbonato; el máximo cambia a ~315 nm |
| DNSC | 4550 | Weber, G. Fluorescencia polarizada de conjugados de proteínas // Revista bioquímica : diario. - 1952. - vol. 51 . - P. 145-155 . | En el medio acuático; el máximo cambia a 312 nm |
| DNSA | 4050 | Weber, G. Fluorescencia polarizada de conjugados de proteínas // Revista bioquímica : diario. - 1952. - vol. 51 . - P. 145-155 . | en etanol al 60%; medido a 329 nm |
| DNSC | 4000 | Manual de Molecular Probes: Cumarinas, pirenos y otros fluoróforos excitables por luz ultravioleta (Sección 1.7) . Consultado el 12 de junio de 2009. Archivado desde el original el 11 de abril de 2012. | Condiciones no especificadas |
El cloruro de dansilo se puede sintetizar haciendo reaccionar el ácido correspondiente con un exceso de oxicloruro de fósforo (POCl 3 ) a temperatura ambiente. [5]