Kapron

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Kapron (poli-ε-caproamida, nailon -6, poliamida 6) es una fibra de poliamida sintética derivada del petróleo, un producto de polimerización de la caprolactama . La fórmula del polímero es [−HN(CH 2 ) 5 CO−] n [1] .

Historia

Por primera vez, la policaprolactama como polímero para hilar fibras de poliamida (llamada perlón) fue sintetizada en 1938 en Alemania por Paul Schlack ,  quien trabajaba en IG Farben [2] . En 1943, se estableció en Alemania una producción industrial de policaprolactama con una capacidad de 3.500 toneladas por año, utilizando fenol como materia prima . Primero se producía fibra gruesa de nailon, que se utilizaba como cerda artificial, luego, a base de fibras de policaprolactama, se empezó a producir seda de paracaídas, cuerda para neumáticos de aviones y cables de remolque para planeadores [3] .

En la URSS, Yulia Rymashevskaya , Ivan Knunyants y Zakhar Rogovin en 1942 mostraron la posibilidad de polimerizar ε-caprolactama en un polímero lineal y llevaron a cabo (en 1947) una serie de trabajos sobre la síntesis de poliamidas formadoras de fibras, durante los cuales estudiaron las condiciones para el reordenamiento de Beckmann de ciclohexano oximas en caprolactama, determinaron las condiciones óptimas para la polimerización de lactamas y la purificación de poliamida a partir del monómero, la primera producción de policaprolactama en la URSS se lanzó en 1948 en la ciudad de Klin, Región de Moscú .

Kapron es el nombre adoptado para esta fibra de poliamida en Rusia (y anteriormente en la URSS ), otra fibra de poliamida común es el propio nylon , llamado en Rusia (y anteriormente llamado en la URSS) anide, que tiene propiedades cercanas al nylon y tiene un aplicación similar.

Conseguir

Para obtener capron, primero, a presión y temperatura reducidas, el fenol se convierte en ciclohexanona por hidrogenación [4] : 139-140 [5] [6] . Otro método fundamentalmente diferente para obtener ciclohexanona fue el proceso fenólico desarrollado más tarde de hidrogenación y posterior oxidación del benceno [7] [8] . Luego, la ciclohexanona se convierte en ciclohexanona oxima por la acción de la hidroxilamina (1 → 2 en la figura a continuación), y se obtiene caprolactama durante el reordenamiento de Beckmann bajo la acción del ácido sulfúrico (2 → 3 en la figura) [4] : 139-140 :

La síntesis de policaprolactama (es decir, caprona) se lleva a cabo por polimerización hidrolítica de la masa fundida de caprolactama según el mecanismo de “adición por apertura de anillo”:

Propiedades y Aplicaciones

Kapron o fibra de kapron es una sustancia blanca transparente y muy duradera. La elasticidad de kapron es mucho mayor que la seda . La fuerza de capron depende de la tecnología y el cuidado de la producción. Un hilo de nailon con un diámetro de 0,1 mm puede soportar un peso de 0,55 kg.

En el extranjero, la fibra sintética del tipo caprón se denomina perlón y nailon . Kapron se produce en varias variedades; El nailon transparente es más duradero que el opaco con un tinte lechoso o amarillento opaco.

Junto con la alta resistencia, las fibras de nailon se caracterizan por la resistencia a la abrasión, la acción de la deformación repetida (curvas).

Las fibras de nailon no absorben la humedad, por lo que no pierden fuerza cuando se mojan. Pero la fibra de kapron también tiene desventajas. No es muy resistente a la acción de los ácidos: las macromoléculas de capron se hidrolizan en el sitio de los enlaces amida. La resistencia al calor de capron también es relativamente baja. Cuando se calienta, su fuerza disminuye, a 215 ° C se produce la fusión.

El nailon se utiliza para fabricar cuerdas, redes de pesca, hilos de pescar, cuerdas de guitarra, materiales de filtro, telas de cordón (por ejemplo, para neumáticos de automóviles ), así como telas básicas , medias y otros artículos para el hogar. Los productos de capron, y en combinación con capron, se usan ampliamente en la vida cotidiana. Los hilos Kapron se utilizan para coser ropa que es mucho más económica que la ropa hecha con materiales naturales. Las carcasas de los neumáticos de automóviles y aviones están hechas de tela de cordón.

Al ser termoplástica, la resina de nailon también se utiliza como plástico para la fabricación de piezas y mecanismos de máquinas: engranajes, bujes, cojinetes y similares, que se distinguen por una gran resistencia y resistencia al desgaste. En la industria del calzado de la URSS, las suelas y suelas resistentes al desgaste se fabricaban con resina de nailon con el nombre comercial Perlon .

Kapron fue ampliamente utilizado en la fabricación de paracaídas . Llegó a sustituir la seda natural. A diferencia de la seda, el kapron no se encoge (no es propenso a "memorizar" la forma), no se pudre, tiene una mayor resistencia que, con la misma resistencia del domo requerida, permite adelgazar la tela y reducir significativamente peso.

Notas

  1. ↑ Kharitonov V.M. Fibras de poliamida // Enciclopedia química breve / Ed. contar I. L. Knunyants (ed. responsable) y otros - M. : Enciclopedia soviética , 1965. - T. 4. Pyrometallurgy-S .
  2. ↑ Hutten, Irwin Marshall. Manual de medios filtrantes no tejidos. — Elsevier, 2007-03-23. — ISBN 9781856174411 .
  3. ↑ Producción de caprolactama / Ed. V. I. Ovchinnikov y V. R. Ruchinsky. "Química", M. 2001.
  4. ↑ 1 2 Plate A.F. Petroquímica moderna // Libro de lectura sobre química orgánica. ayuda estudiantil. - M. : Educación , 1975. - S. 129-147 .
  5. ↑ Lobo, 1977 , pág. 7.
  6. ↑ Clara, 1966 , pág. 70.
  7. ↑ Vladimirov S. Kapron de benceno // Química y vida . - 1965. - Nº 1 . - S. 28-29 .
  8. ↑ Lobo, 1977 , pág. ocho.

Literatura

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