| dibutiltriptamina | |
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| General | |
Nombre sistemático |
N-butil-N-[2-(1H-indol-3-il)etil]butan-1-amina |
| química fórmula | C 18 H 28 N 2 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 272,428 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 187,37 ºC |
| • hirviendo | 414,4±28°C |
| • encendido | 204,4±24°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 15741-77-2 |
| PubChem | 27848 |
| SONRISAS | CCCCN(CCCC)CCC1=CNC2=CC=CC=C21 |
| InChI | 1S/C18H28N2/c1-3-5-12-20(13-6-4-2)14-11-16-15-19-18-10-8-7-9-17(16)18/h7- 10,15,19H,3-6,11-14H2,1-2H3LZLJUZWFWYEQLY-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 25911 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
La N,N -dibutiltriptamina ( DBT ) es una sustancia psicoactiva del grupo de las triptaminas . En su forma pura, se presenta como un polvo cristalino o una base cristalina aceitosa o blanca. La DBT fue sintetizada por primera vez por Alexander Shulgin y descrita en el libro TiHKAL (Tryptamines I Knew and Loved) . Shulgin no ha probado DBT él mismo, pero informa una dosis humana de "1 mg/kg IM". Esto sugiere que la dosis activa de DBT estará en el rango de 100 mg. Esta sustancia se vendió para investigación química y se confirmó que era un alucinógeno activo, aunque algo más débil que otros derivados similares de la triptamina.
Hay cuatro isómeros de DBT simétricos que se pueden producir, o diez isómeros en total si se usa una sustitución asimétrica. De estos, solo se sabe que el análogo n-butilo de DBT es activo en el cuerpo humano; Los isómeros de isobutilo, sec-butilo y terc-butilo de DIBT, DSBT y DTBT nunca se han probado y Shulgin solo ha producido DBT y DIBT.
También son posibles los isómeros asimétricos de BIBT, BSBT, BTBT, IBSBT, IBTBT y SBTBT, pero nunca se han producido y no se han hecho predicciones con respecto a su actividad. Shulgin sugiere que el DSBT con el isómero de butilo puede ser más fuerte que el DBT de cadena lineal, pero es probable que los DIBT y DTBT más ramificados estén inactivos debido al grupo más grande de sustituyentes. En cuanto a los compuestos de cadena más larga que el butilo, no se han producido y probablemente serían inactivos. Shulgin menciona que el compuesto de monohexilo NHT no tiene actividad. Sin embargo, los compuestos asimétricos como la metilbutiltriptamina son más prometedores y se puede obtener una amplia gama de posibles compuestos cruzando varios isómeros de butilo con grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo o alilo.
| Medicamentos psicotrópicos de TiHKAL | |
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