Adrenoglomerulotropina

Adrenoglomerulotropina
General

Nombre sistemático		 9H-pirido (3,4-b) indol, 1,2,3,4-tetrahidro-6-metoxi-1-metil-, 6-metoxi-1-metil-1,2,3,4-tetrahidro-beta -carbolina .
abreviaturas CENIZA, 6-MEO-THH [1]
nombres tradicionales hormona estimulante de la aldosterona, 1-metilpinolina, 6-metoxi-1-metil-triptolina, 6-metoxitetrahidroharmano, sustancia Mcisaac-a [2]
química fórmula C 13 H 16 N 2 O
Rata. fórmula CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC
Propiedades físicas
Estado sustancia cristalina
Masa molar 216,28 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 150-151°C
Clasificación
registro número CAS 1210-56-6
PubChem 71028
SONRISAS   CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=CC(=C3)OC
InChI   InChI=1S/C13H16N2O/c1-8-13-10(5-6-14-8)11-7-9(16-2)3-4-12(11)15-13/h3-4,7- 8.14-15H.5-6H2.1-2H3RDUORFDQRFHYBF-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 64188
La seguridad
LD 50 56 (por vía intravenosa para ratones) [3]
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

6-MeO-THH (6-metoxi-1,2,3,4-tetrahidroharman; adrenoglomerulotropina)  es un derivado de triptolina y un isómero estructural de tetrahidroharmina (7-MeO-THH).

Etimología del nombre

Adrenoglomerulotropina ( lat.  "ad-" ("ak-", "at-") - un prefijo que significa proximidad, complementariedad; lat. "ren-" riñón; por lo tanto, lat. adrenalis  - suprarrenal; glomérulo  - glomérulo (anat. zona glomerular de la corteza suprarrenal - células "diana"), griego "τρόπος"  - dirección, el nombre fue propuesto por primera vez en 1959 por Gordon Farrell et al.

Importancia biológica

La adrenoglomerulotropina es una hormona de la glándula pineal (glándula pineal), es un producto de biotransformación de la melatonina . Las principales células diana son las células secretoras de aldosterona en la zona glomérula de la corteza suprarrenal . La droga fue sintetizada por WM McIsaac en Texas , en condiciones fisiológicas , a partir de acetaldehído y 5-metoxitriptaminainglés  El compuesto natural es el isómero (1-R) ​​puro .

Farmacología

Se sabe muy poco sobre los efectos psicoactivos del 6-MeO-THH en humanos. Al usar 100-150 mg de actividad no se detectó. En su libro TiHKAL , Alexander Shulgin menciona esta sustancia y afirma que es muy similar a otras carbolinas como la pinolina y la triptolina, y también señala que la investigación en esta área es prometedora.

Véase también

Notas

  1. ↑ A. Shulgin "Triptaminas que aprendí y de las que me enamoré: Continuación"  (inglés) #44. 6-MEO-THH
  2. ↑ A. Shulgin "Triptaminas que aprendí y amé: Continuación"  (ruso) No. 44. 6-MeO-THH
  3. ↑ Comando de Investigación y Desarrollo de Armamento del Ejército de EE. UU., Laboratorio de Sistemas Químicos, NIOSH Exchange Chemicals. vol. NX#12476

Referencias

 Principales tipos de alcaloides
pirrolidinagigrin
tropan
piperidina
quinolizidina
piridina
isoquinolina
quinolina
indol
purina
feniletilamina
Terpenos
Otro
 Medicamentos psicotrópicos de TiHKAL