2,4-dinitroclorobenceno

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2,4-​dinitroclorobenceno
General

Nombre sistemático		 1-​cloro-​2,4-​dinitrobenceno
química fórmula C 6 H 3 ClN 2 O 4
Rata. fórmula C 6 H 3 ClN 2 O 4
Propiedades físicas
Masa molar 202,552 g/ mol
Densidad 1,7 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 54°C
 •  hirviendo 315°C
 •  parpadea 186°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 0,0008g/100ml
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.5857
Clasificación
registro número CAS 97-00-7
PubChem 6
registro Número EINECS 202-551-4
SONRISAS   C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl
InChI   PulgI=1S/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3HVYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N
RTECS CZ0525000
CHEBI 34718
ChemSpider 13868426
La seguridad
LD 50 640 mg/kg (ratas, oral)
Frases de riesgo (R) R23/24/25 , R33 , R50/53
Frases de seguridad (S) S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61
Carácter breve. peligro (H) H301 , H311 , H331 , H373 , H400 , H410
medidas de precaución. (PAGS) P260 , P301+P310 , P361 , P302+P352 , P405 , P501
Pictogramas SGA Pictograma "Calavera y tibias cruzadas" del sistema CGSPictograma de peligro para la salud GHSPictograma del entorno SGA
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una 3 cuatro
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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2,4-dinitroclorobenceno : cristales rómbicos amarillos con olor a almendras.

Conseguir

El 2,4-dinitroclorobenceno se obtiene por nitración de clorobenceno en oleum con un rendimiento del 90% [1] . Se pueden lograr resultados similares utilizando monohidrato en lugar de oleum [2] .

También se puede obtener por cloración de m-dinitrobenceno , nitración de 2-nitroclorobenceno o 4-nitroclorobenceno .

Aplicación

Es un intermediario en la producción de ácido pícrico . Se hidroliza fácilmente hirviéndolo en una solución acuosa de soda para formar 2,4-dinitrofenol , que se nitra a ácido pícrico.

Cuando se condensa con metilamina , da 2,4-dinitro-N-metilanilina, a partir de la cual se obtiene tetrilo por nitración .

Se utiliza para obtener 2,4-dinitrofluorobenceno (Sangers Reagenz) por reacción con fluoruro de potasio en nitrobenceno a 190-195 °C.

Se utiliza en medicina para determinar pacientes inmunocomprometidos. También se utiliza para eliminar las verrugas . [3]

Seguridad

Puede causar dermatitis de contacto [4] . Capaz de detonar .

Notas

  1. ↑ Agronomov A. E., Shabarov Yu. S. Trabajo de laboratorio en un taller orgánico. - 2ª ed., revisada y ampliada. - M .: Química, 1974. - S. 150-151. — 376 pág.
  2. ↑ Firtz-David, 1957 , pág. 94-95.
  3. ↑ Tratamiento de las verrugas . Escuela Médica de Harvard. Consultado el 2 de abril de 2010. Archivado desde el original el 3 de noviembre de 2010.
  4. ↑ White SI, Friedmann PS, Moss C., Simpson JM El efecto de alterar el área de aplicación y la dosis por unidad de área en la sensibilización por DNCB  // Br  . J. Dermatol. : diario. - 1986. - vol. 115 , núm. 6 _ - P. 663-668 . -doi : 10.1111 / j.1365-2133.1986.tb06646.x . — PMID 3801307 .

Literatura