Tocoferoles
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 7 de julio de 2019; las comprobaciones requieren 9 ediciones .Tocoferoles (del otro griego τόκος - "parto" y φέρειν - "traer") - una clase de compuestos químicos, fenoles metilados . Dado que la actividad de la vitamina se identificó por primera vez en 1936 a partir de un factor de fertilidad de la dieta en ratas, se la denominó tocoferol , del griego τόκος tókos "nacimiento" y φέρειν phérein "tener o llevar", es decir, "llevar un embarazo". con la terminación -ol , que denota su estado químico de alcohol.
El α-tocoferol es la fuente principal que se encuentra en los suplementos dietéticos y en la dieta europea, donde los aceites de oliva y girasol son las principales fuentes dietéticas [1] , mientras que el γ-tocoferol es la forma más abundante en la dieta estadounidense debido al mayor consumo de soja. y aceite de maíz [1] [2] .
Los tocotrienoles , que son compuestos relacionados, también tienen actividad de vitamina E. Todos estos diversos derivados que tienen actividad vitamínica pueden denominarse correctamente " vitamina E ". Los tocoferoles y los tocotrienoles son antioxidantes solubles en grasa, pero también parecen tener muchas otras funciones en el cuerpo.
Propiedades
Los tocoferoles son fácilmente solubles en aceites vegetales, alcohol, éteres sulfúricos y de petróleo, cloroformo y hexano. Los tocoferoles se encuentran principalmente en alimentos vegetales. Los aceites vegetales son los más ricos en ellos: maíz (40-80 mg/100 g), girasol (40-70 mg/100 g), semilla de algodón (50-100 mg/100 g). Los tocoferoles se encuentran en casi todos los productos alimenticios: en el pan, según la variedad - 2-4 mg / 100 g, cereales - 2-9 mg / 100 g [3]
Los tocoferoles están registrados como aditivos alimentarios E306 (mezcla de tocoferoles), E307 (α-tocoferol), E308 (γ-tocoferol) y E309 (δ-tocoferol).
Estructura
Todos los tocoferoles se basan en el anillo cromanol , al que se unen:
- grupo hidroxilo , que dona fácilmente un átomo de hidrógeno en reacciones con radicales libres y así los restaura , protegiendo a otras sustancias orgánicas de la oxidación;
- una cadena de hidrocarburo hidrofóbico que facilita la penetración a través de las membranas biológicas (en los tocotrienoles , a diferencia de los tocoferoles, esta cadena contiene un doble enlace );
- cero, dos o tres grupos metilo , cuyo lugar de unión afecta en gran medida la actividad biológica.
| La forma | Estructura |
|---|---|
| α-tocoferol | 
|
| β-tocoferol | 
|
| γ-tocoferol | 
|
| δ-tocoferol | 
|
De acuerdo con el número y el lugar de unión de los grupos metilo, se distinguen α-tocoferol , β-tocoferol , γ-tocoferol y δ-tocoferol (ver tabla).
Se ha documentado que un derivado de tocoferol de cadena lateral acortada induce la apoptosis de las células tumorales, altera el potencial de la membrana mitocondrial y regula ciertas proteínas apoptóticas relacionadas con los factores de crecimiento [4] .
El estereoisomerismo de la cadena hidrocarbonada también influye fuertemente en la actividad biológica de los tocoferoles. La más activa es la forma natural - ( RRR )-α-tocoferol.
Notas
- ↑ 1 2 Karl-Heinz Wagner, Afaf Kamal-Eldin, Ibrahim Elmadfa. Gamma-tocoferol: ¿una vitamina subestimada? // Anales de nutrición y metabolismo. - 2004. - T. 48 , núm. 3 . — págs. 169–188 . — ISSN 0250-6807 . -doi : 10.1159/ 000079555 .
- ↑ Q. Jiang, S. Christen, M. K. Shigenaga, B. N. Ames. el gamma-tocoferol, la principal forma de vitamina E en la dieta estadounidense, merece más atención // The American Journal of Clinical Nutrition. — 2001-12. - T. 74 , n. 6 _ — S. 714–722 . — ISSN 0002-9165 . -doi : 10.1093 / ajcn/74.6.714 .
- ↑ Lakiza NV, Loser L.K. Análisis de alimentos . - 2015. - Pág. 95. - ISBN 978-5-7996-1568-0 . Archivado el 21 de mayo de 2022 en Wayback Machine .
- ↑ Gok S, Kuzmenko O, Babinskyi A, Severcan F (enero de 2021). "Derivado de vitamina E con apoptosis inducida por cadena lateral modificada mediante la modulación de los lípidos celulares y la dinámica de membrana en células MCF7". Bioquímica y Biofísica Celular . 79 (2): 271-87. DOI : 10.1007/s12013-020-00961-y .
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