| Ácido isocorismico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
(5 S , 6 S ) |
| química fórmula | C 10 H 10 O 6 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 226,18 g/ mol |
| Densidad | 1,49 g/cm³ |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.603 |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 22642-82-6 |
| PubChem | 5460580 |
| SONRISAS | C=C(C(=O)[O-])O[C@H]1C=CC=C([C@@H]1O)C(=O)[O-] |
| InChI | InChI=1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-7-4-2-3-6(8(7)11)10(14)15/h2-4.7-8.11H, 1H2,( H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m0/s1NTGWPRCCOQCMGE-YUMQZZPRSA-N |
| CHEBI | 17582 |
| ChemSpider | 164276 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido isocorismático , también llamado isocorismato en su forma aniónica , un ácido dibásico orgánico, se sintetiza a partir del corismato . La enzima corismato-hidroximutasa (isocorismato sintasa, EC 5.4.4.2) isomeriza reversiblemente el corismato a isocorismato, dando lugar a una de las ramas de la vía del shikimato . El isocorismato es un precursor en la biosíntesis de muchos compuestos naturales. El ácido salicílico y las naftoquinonas terpenoides ( menaquinonas , filoquinonas ) se sintetizan a partir de isocorismato , aunque en algunos organismos estos compuestos se pueden sintetizar a partir de chorismato por vías alternativas distintas al isocorismato (p. ej., la vía biosintética de futalosina menaquinona en algunos procariotas).
El compuesto fue descubierto por investigadores australianos en 1968 como un intermediario en la biosíntesis de 2,3-dihidroxibenzoato ( orto -pirocatechat, precursor de enterobactina ) a partir de corismato en Aerobacter aerogenes . El nombre trivial "ácido isocorismático" adjunto al compuesto fue propuesto por estos investigadores, quienes describieron por primera vez la sustancia [1] .
El ácido isocorismático es un compuesto termodinámicamente inestable. En una solución acuosa a temperatura ambiente y pH = 7, el isocorismato se descompone en una mezcla de salicilato y meta - carboxifenilpiruvato [1] . Este último se forma a partir de isoprefenato (también un compuesto termodinámicamente inestable) que surge como resultado del reordenamiento [3,3] -sigmatrópico del isocorismato .