Ácido salicílico

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Ácido salicílico
General

Nombre sistemático		 ácido 2-hidroxibenzoico
nombres tradicionales Ácido salicílico
química fórmula C 7 H 6 O 3
Propiedades físicas
Estado sólido
Masa molar 138,12 g/ mol
Densidad 1,44 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 159°C
 •  hirviendo 211°C
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida

1 = 2,97 (+25 °C)

2 = 13,82 (+20°C)
Solubilidad
 • en agua 0,2 g/100ml
Clasificación
registro número CAS 69-72-7
PubChem 338
registro Número EINECS 200-712-3
SONRISAS   OC(=O)c1ccccc1O
InChI   InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4.8H,(H,9,10)YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
RTECS VO0525000
CHEBI 16914
ChemSpider 331
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Ácido salicílico (del latín  salix " sauce ", de cuya corteza se aisló por primera vez) - ácido 2-hidroxibenzoico o fenólico, C 6 H 4 (OH) COOH; cristales incoloros, muy solubles en etanol , éter dietílico y otros disolventes orgánicos polares, poco solubles en agua (1,8 g/l a +20 °C).

Aislada de corteza de sauce por el químico italiano Rafael Piria y luego sintetizada por él.

Distribución en la naturaleza

Se encuentra de forma natural en las plantas en forma de derivados, principalmente en forma de glucósido de éster metílico (en particular, el ácido salicílico se aisló por primera vez de la corteza del sauce , de ahí el nombre), el ácido salicílico libre, junto con el aldehído salicílico , se encuentra en pequeñas cantidades en aceite esencial , aislado de las flores de algunas especies de spirea ( Spiraea ulmaria , Spiraea digitata ).

Síntesis

El ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico) se obtiene a partir de fenolato de sodio y dióxido de carbono en autoclaves a 180 °C, seguido del tratamiento del producto de reacción con ácido clorhídrico ( reacción de Kolbe-Schmitt ):

Propiedades físicas

El ácido salicílico es fácilmente soluble en etanol , éter dietílico , ligeramente soluble en disulfuro de carbono . Solubilidad en agua (g/l): 1,2 (0°C), 1,8 (20°C), 8,2 (60°C), 20,5 (80°C).

Propiedades químicas

Es un ácido dibásico (muy débil en el segundo paso): pK 1 = 2,97 pK 2 = 13,82.

La reactividad del núcleo bencénico del ácido salicílico está determinada por la presencia de dos sustituyentes con efectos mesoméricos e inductivos opuestos: hidroxilo donante y ácido carboxílico aceptor: como resultado, el ácido salicílico es mucho más liviano que el benzoico , pero no tan activo como el fenol . entra en reacciones de sustitución electrófila debido a la estabilización del grupo hidroxilo del complejo σ intermedio.

La sustitución electrofílica va a las posiciones orto y para del hidroxilo y suele ir acompañada de descarboxilación: por ejemplo, la nitración del ácido salicílico conduce al ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol) y la bromación al 2,4,6-tribromofenol. , aunque la sulfonación del oleum va sin descarboxilación y da ácido sulfosalicílico (2-hidroxi-5-sulfobenzoico).

Cuando se calienta, el ácido salicílico se descarboxila a fenol; en la industria, el ácido salicílico generalmente se obtiene por la reacción inversa: carboxilación del fenolato de sodio con dióxido de carbono a 150-180 ° C y una presión de 5 atm (reacción de Kolbe-Schmitt):

Cabe señalar que dicha carboxilación del fenol es, en primer lugar, reversible y, en segundo lugar, un papel importante en la carboxilación en la posición orto respecto al hidroxilo fenólico lo desempeña el efecto de la interacción del enlace de coordinación del catión de metal alcalino con ligandos de oxígeno con la formación de un estado intermedio de quelato : por ejemplo, en la posición orto con la formación de salicilato, la carboxilación se produce solo en el caso de los fenolatos de sodio y litio, en el caso de los fenolatos de potasio, rubidio y cesio, se produce la carboxilación en la posición para: los cationes de estos metales alcalinos tienen un radio más grande y la estabilización coordinada del estado de transición es imposible. La reversibilidad de la reacción también se pone de manifiesto por la transposición de la sal dipotásica del ácido salicílico en la sal dipotásica del ácido parahidroxibenzoico y la conversión de la sal sódica del ácido parahidroxibenzoico al calentarla en la sal disódica del ácido salicílico.

Tal quelación es característica del ácido salicílico; por ejemplo, un método cualitativo para detectar ácido salicílico se basa en la formación de complejos azul violeta intensos con cloruro de hierro (III) .

La hidrogenación catalítica sobre platino, así como la reducción de sodio en alcohol isoamílico, conduce al ácido pimélico HOOC(CH 2 ) 5 COOH.

Salicilatos

El ácido salicílico forma sales- salicilatos . Algunos representantes:

Papel fisiológico y acción de los salicilatos

Acción sobre el hombre y los animales

El ácido salicílico y los salicilatos, así como sus ésteres ( salicilato de metilo ) y otros derivados sintéticos del ácido salicílico (por ejemplo, ácido acetilsalicílico  - aspirina), tienen un pronunciado efecto antiinflamatorio .

Hormona vegetal

Se muestra la acción del ácido salicílico como fitohormona . El ácido salicílico provoca un aumento de la temperatura en ciertos órganos de las plantas termogénicas (en particular, en algunos miembros de la familia Aroid). Esto se debe a la interrupción del transporte de electrones en la cadena respiratoria mitocondrial. Se está estudiando activamente el papel del ácido salicílico en el desarrollo de una reacción no específica a los factores de estrés y la acumulación de especies reactivas de oxígeno en las células.

Aplicación de ácido salicílico

Aplicaciones médicas

El ácido salicílico es el ingrediente activo de la corteza de sauce. Allá por el siglo XIX se usaba para tratar el reumatismo y la diátesis de ácido úrico, y hoy en día esta sustancia se sintetiza en grandes cantidades, ya que constituye la base para la producción de muchos medicamentos.

El ácido salicílico tiene propiedades antisépticas , irritantes y queratolíticas débiles (en altas concentraciones) y se usa externamente en medicina en ungüentos y soluciones en el tratamiento de enfermedades de la piel; es parte de las preparaciones de pasta Lassar , polvo de galmanina , líquido de maíz y parche de maíz. Se vende en la red de farmacias en formas farmacéuticas tales como solución alcohólica para uso externo, popularmente conocida como "alcohol salicílico" (con un contenido de ácido salicílico de 1 o 2%) y pomada (2, 3, 5 y 10 por ciento) . [una]

Los derivados del ácido salicílico también se utilizan en medicina (salicilato de sodio), su amida ( salicilamida ) y el ácido acetilsalicílico ( aspirina ) se utilizan como agentes antipiréticos, antirreumáticos, antiinflamatorios y analgésicos; salicilato de fenilo - como antiséptico, ácido para-aminosalicílico (estructuralmente similar al ácido para-aminobenzoico , necesario para la micobacteria de la tuberculosis y, por lo tanto, competidor metabólico con ella) - como agente antituberculoso específico.

Otros usos

Propiedades tóxicas y requisitos de seguridad

El ácido salicílico es tóxico en dosis altas, con una LD 50 estimada para humanos de 1,75 g/kg [3] . Se aconseja a las mujeres embarazadas que no consuman alimentos que contengan salicilatos debido a un mayor riesgo de desarrollar el síndrome de Reye .

En el cuerpo humano, el ácido salicílico se metaboliza formando conjugados con ácido glucurónico (o-hidroxibenzoilglucurónido y o-carboxifenilglucurónido) y glicina , o por hidroxilación a los ácidos 2,3- y 2,5-dihidroxibenzoico y 2,3,5-trihidroxibenzoico. . El ácido salicílico y sus metabolitos se excretan en la orina [4] .

Notas

  1. ↑ Buscar en la base de datos de medicamentos, opciones de búsqueda: INN - Salicylic acid , flags "Buscar en el registro de medicamentos registrados" , "Buscar TKFS" , "Mostrar lekforms" (enlace inaccesible) . Circulación de medicamentos . Institución Estatal Federal "Centro Científico para la Experiencia en Medicamentos" de Roszdravnadzor de la Federación Rusa (23.08.2010). Fecha de acceso: 11 de enero de 2012. Archivado desde el original el 3 de septiembre de 2011. 
  2. ↑ Enciclopedia química  : en 5 volúmenes / Cap. Ed.: I. L. Knunyants (T. 1-3), N. S. Zefirov (T. 4-5). - M. : Enciclopedia soviética (V. 1-2); Gran Enciclopedia Rusa (T. 3-5), 1988-1998. - ISBN 5-85270-008-8 .
  3. ↑ Datos de seguridad del ácido acetilsalicílico // MSDS (enlace no disponible) . Consultado el 17 de septiembre de 2009. Archivado desde el original el 16 de julio de 2011. 
  4. ↑ V. F. Kramarenko. Química toxicológica. - K. : escuela Vyscha, 1989. - 447 p. - 6000 copias.  - ISBN 5-11-000148-0 .

Literatura

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