Carboxina
| carboxina | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
2-metil- N- fenil-5,6-dihidro-1,4-oxatiina-3-carboxamida |
| química fórmula | C 12 H 13 NO 2 S |
| Propiedades físicas | |
| Estado | polvo cristalino incoloro [1] |
| Masa molar | 235,30 g/ mol |
| Densidad | 1,45 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 91.5-92.5°C |
| • hirviendo | se descompone °C |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | 0,147 g l −1 a 20 °C [2] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 5234-68-4 |
| PubChem | 21307 |
| registro Número EINECS | 226-031-1 |
| SONRISAS | CC1=C(SCCO1)C(=O)NC2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H13NO2S/c1-9-11(16-8-7-15-9)12(14)13-10-5-3-2-4-6-10/h2-6H,7-8H2, 1H3,(H,13,14)GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 3405 |
| ChemSpider | 20027 |
| La seguridad | |
| LD 50 | |
| Frases de riesgo (R) | R21/22 |
| Frases de seguridad (S) | S36 |
| Carácter breve. peligro (H) | H302 |
| Pictogramas SGA |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
Carboxin es un fungicida del grupo de las oxathiinas (heterociclos insaturados de seis miembros con un átomo de oxígeno y azufre y dos enlaces dobles) y amidas de ácidos carboxílicos, desarrollado por la empresa estadounidense Uniroyal (hoy parte de Chemtura) en los años 60 del siglo XX. [1] . Fue el primer fungicida sistémico que se comercializó [3] .
Conseguir
La carboxina se puede obtener a partir de diceteno y anilina . Juntas, estas sustancias forman acetoacetanilida , que se somete a cloración con cloruro de sulfurilo . El producto resultante luego se hace reaccionar con mercaptoetanol e hidróxido de potasio . Como resultado de la reacción con hidróxido de sodio a temperatura elevada, el anillo de oxatiína se cierra [4] .
Uso
La carboxina se usa exclusivamente como agente de tratamiento de semillas como protección contra la infección por hongos Ustilaginomycotina y roya [5] . Es un inhibidor del complejo respiratorio succinato deshidrogenasa y suprime la respiración a nivel mitocondrial [3] .
Declaración
En algunos estados de la UE está permitido como producto fitosanitario, pero su uso está prohibido en Alemania, Austria y Suiza [6] .
Nota
- ↑ 12 Eintrag zu Carboxin (alemán) . En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, publicado el 6 de julio de 2014.
- ↑ 1 2 3 Registro de Carboxina en la Base de Datos de Sustancias GESTIS de la IFA
- ↑ 12 Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz .
- ↑ Thomas A. Unger. Manual de Síntesis de Pesticidas (neopr.) . - William Andrew, 1996. - Pág. 737. - ISBN 0-81551853-6 .
- ↑ P. Gunasekaran, P. Tauro: Mecanismo de acción de la carboxina y desarrollo de resistencia en levaduras .
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carboxin Archivado el 26 de marzo de 2016 en Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivado el 8 de agosto de 2016 en Wayback Machine , Österreichs Archivado el 22 de abril de 2016 en Wayback Machine und Deutschlands Archivado el 12 de julio de 2016 en Wayback Machine Archivado el 12 de julio de 2016 en Wayback Machine ; abgerufen am 25.