Acetoacetanilida

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acetoacetanilida
General
química fórmula C 10 H 11 NO 2
Propiedades físicas
Masa molar 177,203 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 85°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 0,9 g/100ml
Clasificación
registro número CAS 102-01-2
PubChem 7592
registro Número EINECS 202-996-4
SONRISAS   CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1
InChI   InChI=1S/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13)DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 7311
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La acetoacetanilida (anilida del ácido acetoacético) es un compuesto orgánico, un derivado de la anilina y el ácido acetoacético con la fórmula química CH 3 C(O)CH 2 C(O)NHC 6 H 5 . Se utiliza como producto intermedio para la producción de colorantes azoicos.

Propiedades físicas y químicas

Polvo blanco o gris, funde a 85°C. Poco soluble en agua (0,9 g/100 ml), soluble en alcohol, éter, cloroformo, ácido acético, benceno caliente [1] .

Conseguir

Obtenido a partir de éster acetoacético y anilina en presencia de piridina [2] :

Para la purificación, la sustancia resultante se disuelve en una solución diluida de hidróxido de sodio y la acetoacetanilida químicamente pura se precipita con ácido clorhídrico [2] .

También se puede obtener a partir de anilina con diceteno [1] .

Aplicación

Se utiliza para obtener colorantes azoicos [1] y pigmentos azoicos amarillos insolubles (amarillo hanse) [3] .

En fotografía, la sustancia se utilizó como componente formador de color amarillo difusible . En el proceso de revelado fotográfico en color, se forman colorantes a partir de acetoacetanilida con una absorción espectral máxima en el rango de 430 a 470 nm [4] . En particular, los desarrolladores de la película Kodachrome L. Mannes y L. Godowsky, Jr., junto con L. S. Wilder, propusieron usarla para este propósito en la práctica en las primeras versiones del proceso en 1937 [5] .

Además, existen varias recetas para tonificar papeles fotográficos en blanco y negro en tonos seleccionados con precisión, obtenidos por una mezcla de tres componentes formadores de color, en los que se usa acetoacetanilida para obtener un tinte amarillo, por ejemplo, la receta para tonificar en el proceso de desarrollo propuesto por N. N. Agokas [6] .

Notas

  1. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
  2. ↑ 1 2 Firz-David, Blange, 1957 , p. 130.
  3. ↑ Firz-David, Blange, 1957 , pág. 131.
  4. ↑ Cheltsov, 1958 , pág. cincuenta.
  5. ↑ Manes .
  6. ↑ Agokas, 1971 .

Literatura

Enlaces