Éter malónico
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| General | |||
| química fórmula | C 7 H 12 O 4 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 160,18 g/ mol | ||
| Densidad | 1,0553 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -49,8°C | ||
| • hirviendo | 198,9°C | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 105-53-3 | ||
| PubChem | 7761 | ||
| registro Número EINECS | 203-305-9 | ||
| SONRISAS | CCOC(=O)CC(=O)OCC | ||
| InChI | InChI=1S/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 167785 | ||
| ChemSpider | 13863636 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El éster malónico (éster dietílico de ácido malónico, dietilmalonato) es un compuesto orgánico , un éster de ácido malónico y alcohol etílico con la fórmula química C 2 H 5 OOCCH 2 COOC 2 H 5 . Líquido incoloro con olor afrutado. Se utiliza en síntesis orgánica , en la fabricación de medicamentos y en la industria alimentaria como agente aromatizante.
Mecanismo
El carbono de los grupos alfa a carbonilo puede ser desprotonado por una base fuerte. El carbanión resultante puede sufrir una sustitución nucleófila del haluro de alquilo para formar un compuesto alquilado. Cuando se calienta, el diéster sufre una descarboxilación térmica con la formación de ácido acético sustituido con el correspondiente grupo R. Por lo tanto, el éster malónico puede considerarse equivalente a -CH 2 COOH.
Los ésteres elegidos suelen ser los mismos que la base utilizada, es decir. ésteres etílicos con etóxido de sodio. Esto se hace para evitar la codificación por interesterificación.
Síntesis
Dialquilación
El éster se puede dialquilar si la desprotonación y la alquilación se repiten antes de añadir el ácido acuoso.
Síntesis de ácido cicloalquilcarboxílico
La síntesis del éster malónico intramolecular se produce tras la interacción con un dihaluro. Esta reacción también se llama síntesis alicíclica de Perkin en honor al investigador William Henry Perkin Jr.
Otras síntesis
también con la ayuda del éter malónico puedes obtener
- ácidos dicarboxílicos (succínico, adípico, etc.)
- ácidos carboxílicos insaturados a través de haloalquenos (excepto alfa y beta insaturados)
- ácidos carboxílicos alfa y beta insaturados a través de aldehídos y cetonas según la reacción de Knoevenagel (acrílico, etc.)
- beta-aminoácidos según la reacción de Rodionov
Propiedades
Líquido aceitoso incoloro con olor afrutado. Tiene una masa molar de 160,18 g/mol. Funde a -49,8°C, hierve a 198,9°C (760 mmHg), 92°C (18 mmHg). Tiene una densidad relativa = 1,0553, índice de refracción = 1,41428. Miscible en cualquier proporción con alcohol etílico, éter, acetato de etilo , poco soluble en agua (2,124 g/100 g) [1] .
Los átomos de hidrógeno en el grupo CH 2 tienen una alta movilidad y debido a ellos el compuesto forma fácilmente derivados metálicos [1] .
Aplicación
En la fabricación de medicamentos, el éster malónico se utiliza para la síntesis de barbitúricos , así como de sedantes y anticonvulsivos.
Además, encuentra aplicación en síntesis orgánica [1] .
En la industria alimentaria, se utiliza como agente aromatizante [1] .
Notas
- ↑ 1 2 3 4 Popova, 1990 .
Literatura
- Popova R. Ya. Éter malónico // Enciclopedia química : en 5 volúmenes / Cap. edición I. L. Knunyants . - M .: Enciclopedia soviética , 1990. - T. 2: Duff - Medi. - S. 641-642. — 671 pág. — 100.000 copias. — ISBN 5-85270-035-5 .
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