Ácido malónico
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|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
ácido propanodioico | ||
| química fórmula | |||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 104,0606 g/ mol | ||
| Densidad | 1,619 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 135,6°C | ||
| • descomposición | 140-160°C | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida | (yo) 2,83; (II) 5,68 | ||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 73,5g/100ml | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 141-82-2 | ||
| PubChem | 867 | ||
| registro Número EINECS | 205-503-0 | ||
| SONRISAS | C(C(=O)O)C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 30794 | ||
| ChemSpider | 844 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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Ácido malónico ( propanodioico, ácido metandicarboxílico ), fórmula química , ácido carboxílico limitante dibásico .
Tiene todas las propiedades químicas características de los ácidos carboxílicos .
Las sales y los ésteres del ácido malónico se denominan malonatos .
Se encuentra en muchas plantas, por ejemplo, se encuentra en forma de malonato de calcio en el jugo de remolacha azucarera .
El nombre del ácido proviene de la palabra griega μαλον (malon) - "manzana".
Propiedades físicas y químicas
El ácido malónico es altamente soluble en agua y etanol , así como en piridina y éter dietílico . El ácido malónico es insoluble en benceno .
Las sales de metales alcalinos del ácido malónico son altamente solubles en agua, a diferencia de los malonatos de plomo y bario .
El ácido malónico forma dos series de derivados del grupo carboxilo (ácidos y completos): ésteres , nitrilos , amidas , cloruros de ácido . Por ejemplo, dependiendo de las condiciones de la reacción, cuando el ácido malónico se trata con cloruro de tionilo , se forma un cloruro de ácido completo o un cloruro semiácido .
Cuando un ácido se calienta por encima de su punto de fusión o su solución acuosa se calienta por encima de los 70 °C , el ácido malónico se descarboxila fácilmente para formar ácido acético . Los ácidos malónicos sustituidos también se someten a descarboxilación, que se convierten en ácidos monocarboxílicos :
.
Cuando se calienta con óxido de fósforo (V), el ácido malónico forma subóxido de carbono . Bajo la acción del bromo , pasa al ácido bromomalónico o dibromomalónico ; bajo la acción del ácido nitroso ( oxidado a ácido mesoxálico .
El ácido malónico y sus monoésteres entran en las reacciones de Mannich , Knoevenagel :
; .
Conseguir
Un método industrial para la síntesis del ácido malónico es la hidrólisis del ácido cianoacético , obtenido a partir del ácido monocloroacético .
Aplicación
El ácido malónico se utiliza en la síntesis de ácidos insaturados , flavonas , aminoácidos , barbitúricos , vitaminas B1 y B6 .
Patología
Si un nivel elevado de ácido malónico se acompaña de un nivel elevado de ácido metilmalónico , esto puede indicar una enfermedad metabólica: aciduria combinada malónica y metilmalónica (KMAMMA). Al calcular la proporción de ácidos malónico y metilmalónico en el plasma sanguíneo, KMAMMA se puede distinguir de la aciduria metilmalónica clásica . [una]
Bioquímica
La sal de calcio del ácido malónico se encuentra en grandes cantidades en las raíces de remolacha en forma de cristales blancos. El ácido malónico es un ejemplo clásico de un inhibidor competitivo : se une a la succinato deshidrogenasa en el complejo II de la ETC.
Véase también
Notas
- ↑ Monique GM de Sain-van der Velden, Maria van der Ham, Judith J. Jans, Gepke Visser, Hubertus CMT Prinsen. Un nuevo enfoque para el diagnóstico metabólico rápido en CMAMMA // Informes JIMD, Volumen 30 / Eva Morava, Matthias Baumgartner, Marc Patterson, Shamima Rahman, Johannes Zschocke, Verena Peters. - Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2016. - T. 30 . — P. 15–22 . - ISBN 978-3-662-53680-3 , 978-3-662-53681-0 . -doi : 10.1007/ 8904_2016_531 .
Literatura
- Knunyants I. L. y otros 2 Duff - Cobre // Enciclopedia química. - M. : Enciclopedia soviética, 1990. - 671 p. — 100.000 copias. — ISBN 5-85270-035-5 .
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