Metanfepramona

metanfepramona
General

Nombre sistemático
2-​​(dimetilamino)​-​1-​fenil-​1-​propanona
nombres tradicionales Dimetilcatinona, dimetilpropión, dimepropión, N-metilefedro
química fórmula C 11 H 15 NO
Propiedades físicas
Masa molar 177,243 g/ mol
Densidad 1,0±0,1 g/cm³
Clasificación
registro número CAS 15351-09-4
PubChem
registro Número EINECS 239-384-1
SONRISAS   CC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N(C)C
InChI   1S/C11H15NO/c1-9(12(2)3)11(13)10-7-5-4-6-8-10/h4-9H,1-3H3KBHMHROOFHVLBA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 134812
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La metanfepramona ( DCI ), también conocida como dimetilpropión, dimetilmetcatinona o N-metilefedron  , es un compuesto químico de la clase de la fenetilamina y la catinona , un psicoestimulante .

Uso

La metanfepramona se ha evaluado como supresor del apetito y tratamiento para la hipotensión , pero nunca se ha comercializado ampliamente [1] .

Se distribuyó en Israel con el nombre de Rakefet como droga recreativa , pero se prohibió en 2006 [2] .

Conseguir

La metanfepramona racémica se obtiene mediante la reacción de 2-bromopropiofenona con dimetilamina [3] . La (2S)-(-)-dimetilcatinona se obtiene por oxidación de (1R,2S)-(-)- N-metilefedrina con una solución de ácido sulfúrico - dicromato de sodio a una temperatura de −5 °C [3] .

Metabolismo

La metanfepramona se degrada rápidamente en el cuerpo a metcatinona y N-metilpseudoefedrina [4] .

Situación jurídica

El N-metilefedro y sus derivados están incluidos en la lista I de la lista de estupefacientes, sustancias sicotrópicas y sus precursores sujetos a fiscalización en la Federación Rusa [5] .

Véase también

Notas

  1. Soholing WE Terapia del síndrome ortostático. Estudios con dimepropion-HCl  (alemán)  // Fortschritte der Medizin. - 1982. - T. 100 , N º 7 . - S. 289-293 .
  2. Judy Siegel-Itzkovich. Prohibida la droga recreativa 'rakefet' . Jpost.com (22 de febrero de 2006). Consultado el 13 de junio de 2016. Archivado desde el original el 10 de diciembre de 2012.
  3. 1 2 Terry A. Dal Cason Síntesis e identificación del clorhidrato de N,N-dimetilcatinona Archivado el 28 de septiembre de 2015 en Wayback Machine .
  4. Tevis, M; Sigmund, G; Tomás, A; Gougoulidis, V; Rodchenkov, G; Schänzer, W. Análisis de control de dopaje de metamfepramona y dos metabolitos principales mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas en tándem  // European Journal of Mass  Spectrometry : diario. - 2009. - Vol. 15 , núm. 4 . - Pág. 507-515 . -doi : 10.1255 / ejms.1010 . —PMID 19661559 .
  5. Decreto del Gobierno de la Federación Rusa del 30 de junio de 1998 No. 681 Copia de archivo del 3 de abril de 2016 en Wayback Machine “Sobre la aprobación de la lista de estupefacientes, sustancias psicotrópicas y sus precursores sujetos a control en la Federación Rusa ” (con enmiendas y adiciones)