Metilato de sodio

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metilato de sodio
General
nombres tradicionales metanolato de sodio
química fórmula CH3NaO _ _
Rata. fórmula CH 3 -O-Na
Propiedades físicas
Masa molar 54,03 g/ mol
Densidad 1,28 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 127°C
 •  hirviendo > 300°C
 •  parpadea 11°C
 •  encendido espontáneo 70-80°C
Estructura
Estructura cristalina Hexagonal
Clasificación
registro número CAS 124-41-4
PubChem
registro Número EINECS 204-699-5
SONRISAS   C[O-].[Na+]
InChI   InChI=1S/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N
RTECS PC3570000
ChemSpider
La seguridad
Concentración límite 5mg/m³
LD 50 200 mg/kg (ratas, oral)
Toxicidad Tiene un efecto tóxico general. Las preparaciones registradas de metóxido de sodio se asignan a la 3ra clase de peligro para los humanos.
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El metóxido de sodio o metóxido de sodio es un compuesto químico orgánico con la fórmula CH 3 ONa. Es un sólido incoloro -en condiciones normales un polvo- que se forma por desprotonación a partir del metanol , reactivo muy utilizado en la industria y los laboratorios. Es un álcali fuerte y cáustico.

Recepción y estructura

El metóxido de sodio se prepara mezclando cuidadosamente metanol con sodio , se libera hidrógeno puro durante la reacción exotérmica :

La reacción es tan exotérmica que es posible la ignición. La solución incolora resultante se usa como fuente de metóxido de sodio, pero se puede obtener una sustancia pura por evaporación seguida de calentamiento para eliminar el metanol residual. Se hidroliza en agua para dar metanol e hidróxido de sodio ; El metóxido de sodio comercial puede estar contaminado con hidróxidos. Un sólido, especialmente en solución, absorbe dióxido de carbono del aire, reduciendo así su propia basicidad.

En forma sólida, el metóxido de sodio es un polímero con estructuras iónicas planas donde los iones Na + están rodeados por cuatro oxígenos [1] .

La estructura y basicidad del metóxido de sodio en solución depende del solvente. En DMSO , es una base mucho más fuerte, ya que aquí está más fuertemente ionizado y libre de enlaces de hidrógeno [2] .

Aplicación

Síntesis orgánica

El metóxido de sodio es una sustancia de uso regular en química orgánica, utilizada en la síntesis de numerosos compuestos que van desde fármacos hasta agroquímicos [2] . Como base, a menudo se usa en reacciones de deshidrohalogenación [3] . También es un nucleófilo en la producción de ésteres metílicos [4] .

Aplicaciones industriales

El metóxido de sodio se utiliza como iniciador de la polimerización aniónica junto con el óxido de etileno , formando poliésteres de alto peso molecular . El biodiésel se produce a partir de aceites vegetales y grasas animales, es decir, ácidos grasos y triglicéridos, mediante transesterificación con metanol para dar ésteres metílicos de ácidos grasos . Esta transformación es catalizada por metóxido de sodio.

Seguridad

El metóxido de sodio es muy cáustico, la hidrólisis produce metanol , que es tóxico y explosivo.

Véase también

Enlaces

  1. E. Weiss. Die Kristallstruktur des Natriummethylats  (alemán)  // Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. - 1964. - T. 332 , N º 3-4 . - S. 197-203 . - doi : 10.1002/zaac.19643320311 .
  2. 1 2 Y. El-Kattan; J. McAtee & B. Bessieres (2006), Metóxido de sodio , Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica , Nueva York: John Wiley & Sons , DOI 10.1002/047084289X.rs089m.pub2 . 
  3. OE Curtis, Jr., JM Sandri, RE Crocker, H. Hart (1958), Diciclopropilcetona , Org. sintetizador T. 38:19, doi : 10.15227/orgsyn.038.0019 , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0278 >  ; Col. vol. T. 4: 278 
  4. F. Reverdin (1927), 3,5-Dinitroanisole , Org. sintetizador Vol. 7:28 , doi : 10.15227/orgsyn.007.0028 , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0219 >  ; Col. vol. T. 1: 219