Metilparabeno
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|---|---|---|---|
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| General | |||
| abreviaturas | E218 | ||
| nombres tradicionales |
Nipagin Metilparabeno |
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| química fórmula | C 8 H 8 O 3 | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 127°C [1] | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 99-76-3 | ||
| PubChem | 7456 | ||
| registro Número EINECS | 202-785-7 | ||
| SONRISAS | COC(=O)c1ccc(cc1)O | ||
| InChI | InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5.9H,1H3LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Codex Alimentarius | E218 | ||
| CHEBI | 31835 | ||
| ChemSpider | 7176 | ||
| La seguridad | |||
| NFPA 704 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El metilparabeno (nipagin, metil-4-hidroxibenzoato) es un éster metílico del ácido para-hidroxibenzoico , se refiere a los parabenos . Registrado como aditivo alimentario con número E218 , utilizado como conservante y antiséptico .
Descripción química
El metilparabeno es una sustancia cristalina blanca e inodora con un sabor ligeramente picante y un efecto anestésico suave . El punto de fusión es 126,0 °C con una entalpía de fusión de 166,5 J/g [2] . El compuesto cristaliza en el grupo espacial de la red cristalina Cc ( grupo espacial No. 9) [2] .
| Solubilidad en varios disolventes (a 25 °C en g/100 g de disolvente) [3] | ||||||||||||
| Solvente | Agua | Agua (80°C) | metanol | etanol | Polipropilenglicol | Acetona | Éter dietílico | Mantequilla de maní | ||||
| Solubilidad | 0.25 | 2.0 | 59 | 52 | 22 | 64 | 23 | 0.5 | ||||
Propiedades
La sustancia inhibe activamente el crecimiento de bacterias grampositivas , menos activamente: bacterias gramnegativas y hongos de moho . Mejor que otros ésteres de ácido para-hidroxibenzoico , se disuelve en agua, pero es menos eficaz para fines antibacterianos . Se utiliza principalmente en combinación con otros conservantes (por ejemplo, fenoxietanol , imidazolidina urea y otros).
Aplicación
El metilparabeno se utiliza como conservante en champús , geles de ducha y otros cosméticos , y en medicamentos líquidos . También se utiliza en investigación para evitar el crecimiento de hongos no deseados en placas de agar-agar bacteriológico .
El metilparabeno está aprobado en la Unión Europea como aditivo alimentario con el número E218 . La sal de sodio (ácido p-hidroxibenzoico del éster metílico de sal de sodio, E219 ) se usa comúnmente con más frecuencia debido a su mejor solubilidad.
Seguridad
Existe controversia sobre si el metilparabeno o el propilparabeno son dañinos en las concentraciones comúnmente utilizadas en productos para el cuidado del cuerpo o cosméticos . La Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) considera que el metilparabeno y el propilparabeno son " generalmente reconocidos como seguros " (GRAS) como aditivos alimentarios para la conservación de alimentos y cosméticos [4] . El metilparabeno es fácilmente metabolizado por las bacterias comunes del suelo, lo que lo hace completamente biodegradable.
El metilparabeno se absorbe fácilmente en el tracto gastrointestinal oa través de la piel [5] . Se hidroliza a ácido para-hidroxibenzoico y se excreta rápidamente en la orina sin acumularse en el cuerpo [5] . Los estudios de toxicidad aguda han demostrado que el metilparabeno es prácticamente no tóxico tanto cuando se administra por vía oral como parenteral en animales [5] . En la población de piel normal, el metilparabeno causa poca o ninguna irritación o sensibilización ; sin embargo, se han informado reacciones alérgicas a los parabenos ingeridos [5] . Los asmáticos pueden experimentar reacciones pseudoalérgicas , como urticaria o ataques de asma [6] . Un estudio de 2008 no encontró unión competitiva de metilparabeno a los receptores de estrógenos y andrógenos humanos , pero se observaron niveles variables de unión competitiva con butil e isobutilparabeno [7] .
Los estudios muestran que el metilparabeno aplicado a la piel puede reaccionar con la radiación ultravioleta , lo que acelera el envejecimiento de la piel y daña el ADN [8] [9] .
Véase también
Notas
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 Ferdinando Giordano, Ruggero Bettini, Cristina Donini, Andrea Gazzaniga, Mino R. Caira. Propiedades físicas de los parabenos y sus mezclas: Solubilidad en agua, comportamiento térmico y estructuras cristalinas (inglés) // Journal of Pharmaceutical Sciences. — 1999-11. — vol. 88 , edición. 11 _ — Pág. 1210–1216 . -doi : 10.1021/ js9900452 .
- ↑ Eintrag zu 4-Hydroxybenzoate (alemán) . En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
- ↑ Parabenos . Administración de Alimentos y Medicamentos (9 de septiembre de 2020).
- ↑ 1 2 3 4 Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (octubre de 2002). “Evaluación de los aspectos de salud del metilparabeno: una revisión de la literatura publicada”. Toxicología Alimentaria y Química . 40 (10): 1335-73. DOI : 10.1016/S0278-6915(02)00107-2 . PMID 12387298 .
- ↑ Markus DW Lipp. Notfalltraining für Zahnärzte Prophylaxe-Diagnosse-Therapie . — 2., uberarb. bajo erw. Aufl. - Hannover, 1997. - 189 S p. - ISBN 978-3-87706-465-8 , 3-87706-465-5.
- ↑ Alan AF (2008). “Informe final modificado sobre la evaluación de seguridad de metilparabeno, etilparabeno, propilparabeno, isopropilparabeno, butilparabeno, isobutilparabeno y bencilparabeno tal como se utilizan en productos cosméticos”. Revista Internacional de Toxicología . 27 Suplemento 4 (Suplemento 4): 1-82. DOI : 10.1080/10915810802548359 . PMID 19101832 .
- ↑ Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T, et al. (octubre de 2006). "El metilparabeno potencia el daño de los queratinocitos de la piel inducido por los rayos UV". Toxicología . 227 (1-2): 62-72. DOI : 10.1016/j.tox.2006.07.018 . PMID 16938376 .
- ↑ Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N (agosto de 2008). "Activación combinada de metilparabeno por irradiación de luz y metabolismo de esterasa hacia el daño oxidativo del ADN". Investigación Química en Toxicología . 21 (8): 1594-9. DOI : 10.1021/tx800066u . PMID 18656963 .