Meticilina

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meticilina
Compuesto químico
IUPAC	( 2S , 5R , 6R )-6-[(2,6-dimetoxibenzoil)amino]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2- carboxilo
Fórmula bruta	C 17 H 20 N 2 O 6 S
Masa molar	380,42 g/mol
CAS	61-32-5
PubChem	6087
banco de drogas	DB01603
Compuesto
Clasificación
ATX	J01CF03 , QJ51CF03
Farmacocinética
Biodisponible	no se absorbe cuando se toma por vía oral
Metabolismo	en el hígado, 20-40%
Media vida	25-60 minutos
Excreción	riñones
Métodos de administración
por vía intravenosa
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La meticilina ( Meticillin ) es un antibiótico betalactámico de la serie de las penicilinas. Actualmente, la meticilina ya no se usa en medicina. En comparación con otras penicilinas resistentes a betalactamasas , la meticilina tenía menos actividad, pero solo podía usarse por vía parenteral y tenía un efecto secundario indeseable: nefritis intersticial , que es relativamente rara en otras penicilinas. Actualmente, la meticilina se usa en el laboratorio para probar la susceptibilidad de S. aureus a otras penicilinas resistentes a betalactamasas. La meticilina penetra bien en los tejidos y fluidos, tejido óseo, amígdalas. Excretado con bilis (2-3%) y orina (60-70% en forma activa). No se detectaron metabolitos de meticilina. El 20-30% de la meticilina se metaboliza en el hígado, el resto se excreta por vía renal. Debido al hecho de que no solo tiene lugar una excreción renal, sino también hepática, no es necesario ajustar el régimen de dosificación en caso de insuficiencia renal leve.

Historia

La meticilina fue desarrollada por Beecham en 1959. [1] El fármaco se ha utilizado para tratar infecciones causadas por bacterias grampositivas, en particular organismos que sintetizan la enzima betalactamasa , como Staphylococcus aureus , que es insensible a la mayoría de las penicilinas. Actualmente, la meticilina no se utiliza con fines clínicos.

La meticilina ha sido reemplazada por antibióticos más estables: oxacilina , fluclosacilina y dicloxacilina , el término Staphylococcus aureus resistente a la meticilina ( ing.  MRSA ) se usa para referirse a las cepas de Staphylococcus aureus resistentes a todas las penicilinas.

Mecanismo de acción

Al igual que otros antibióticos betalactámicos, la meticilina impide la síntesis de la pared celular bacteriana. El fármaco inhibe la formación de enlaces cruzados entre moléculas lineales de peptidoglicano  , el principal componente de la pared de las bacterias grampositivas. La meticilina se une e inhibe competitivamente la enzima transpeptidasa, que se entrecruza entre ( D -alanil-alanina ) durante la síntesis de peptidoglicano. La meticilina y otros antibióticos betalactámicos son análogos estructurales de la D -alanil-alanina y, por lo tanto, inhiben la enzima transpeptidasa. [2]

Notas

1. ↑ Graham Dutfield. Los derechos de propiedad intelectual y las industrias de las ciencias de la vida : pasado, presente y futuro  . - World Scientific , 2009. - Pág. 140 -. — ISBN 9789812832276 .
2. ↑ Gladwin M., Trattler B. Microbiología clínica hecha ridículamente simple. 3ra edición. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.

diccionarios y enciclopedias	Britannica (en línea)

Antibacterianos betalactámicos , penicilinas ( J01C )
penicilinas de amplio espectro	ampicilina pivampicilina carbenicilina amoxicilina carindacilina Bacampicilina * epicillina pivmecilinam Azlocilina Mezlocilina * Mecilinam Piperacilina * ticarcilina metampicilina talampicilina sulbenicilina temocilina getacilina
Penicilinas sensibles a betalactamasas	bencilpenicilina Fenoximetilpenicilina propicilina Azidocilina feneticilina Penamecilina* clomecilina bencilpenicilina benzatínica bencilpenicilina procaína Fenoximetilpenicilina benzatínica Drogas combinadas " Bicilina-3 " (bencilpenicilina benzatínica + bencilpenicilina procaína + bencilpenicilina) " Bicilina-5 " (bencilpenicilina benzatínica + bencilpenicilina procaína)
Penicilinas resistentes a betalactamasas	Dicloxacilina * Cloxacilina * meticilina * oxacilina flucloxacilina *
Inhibidores de betalactamasas	ácido clavulanico sulbactam tazobactam Avibactam Vaborbaktam Relebactam
Combinaciones de penicilinas (incluidas aquellas con inhibidores de betalactamasas )	Amoxicilina/ácido clavulánico Amoxicilina/sulbactam Ampicilina/sulbactam Ticarcilina/ácido clavulánico Piperacilina/tazobactam combinaciones de penicilinas Ampicilina/oxacilina
Los datos sobre medicamentos se proporcionan de acuerdo con el registro de medicamentos registrados y TKFS con fecha 15/10/2008 (* - el medicamento está retirado de la circulación) Búsqueda en la base de datos de medicamentos . Institución Estatal Federal NTs ESMP de Roszdravnadzor de la Federación Rusa (28 de octubre de 2008). Recuperado: 6 de noviembre de 2008. (Ruso)