Naftoles
Los naftoles son derivados hidroxi del nafteno ( naftaleno ) C 10 H (8-n) (OH) n , donde n = 1, 2, 3 o más. Por propiedades, los naftoles están cerca de los fenoles de la serie del benceno. Grandes cantidades de naftoles y sus derivados se utilizan en la producción de tintes y productos intermedios orgánicos.
Nomenclatura
- mononaftoles
Isomería
Los naftoles tienen dos tipos de isomería:
- isomería de la posición del grupo hidroxilo en el anillo nafténico: 1-naftol (α-naftol) o 2-naftol (β-naftol) ;
- isomería de cadena lateral, es decir, la estructura de los radicales de hidrocarburo y su número.
Propiedades físicas
Los naftoles son sustancias cristalinas incoloras con un ligero olor fenólico. Los naftoles son altamente solubles en solventes orgánicos como etanol , éter dietílico , cloroformo , benceno [1] ; poco soluble en agua fría, algo mejor soluble en agua caliente.
Propiedades químicas
Los naftoles entran en reacciones químicas como los fenoles [1] . Al igual que los fenoles, son ácidos débiles.
En reacciones con soluciones acuosas de álcalis, forman naftolatos , que son fácilmente solubles en agua [1] .
Reacciones que involucran al grupo hidroxilo
Los naftoles forman sales de forma similar a los fenoles.
Formas de obtener
C 10 H 7 SO 3 Na + NaOH-> C 10 H 7 OH
Naftoles en organismos vivos
El éster etílico de 2-naftol (nerolina, o bromelia) forma parte del aceite de neroli obtenido de las flores del naranjo ( Citrus aurantium var. amara y Citrus aurantium var. aurantium ).
El uso de naftoles
En la industria química, los naftoles se utilizan como productos intermedios en la síntesis de diversos colorantes azoicos. A partir del 1-naftol se obtienen ácido 1-hidroxinafteno-2-carboxílico y 1-naftilurea (utilizada como zoocida). El 2-naftol sirve como material de partida para la síntesis del ácido 2-hidroxinafteno-3-carboxílico, ácidos 2-hidroxinaftalenosulfónicos, 2-naftilamina y 2-fenil-1-naftilamina. El 2-naftol se usa como antiséptico y también como antioxidante para la trementina y las gomas. En una mezcla con trinitrobenceno, trinitrotolueno y dinitroclorobenceno, el 2-naftol se usa como fungicida.
Notas
- ↑ 1 2 3 Karpova N. B. Naphthols // Enciclopedia química : en 5 volúmenes / Cap. edición I. L. Knunyants . - M .: Gran Enciclopedia Rusa , 1992. - T. 3: Cobre - Polímero. — 639 pág. - 48.000 ejemplares. — ISBN 5-85270-039-8 .
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