1-naftol

1-naftol (α-naftol, 1-hidroxinaftaleno) - un compuesto orgánico con la fórmula química C 10 H 8 O, un representante de la clase de naftoles , junto con 2-naftol es uno de los dos posibles isómeros de mononaftol. Utilizado como intermediario en síntesis orgánica .

Propiedades físicas

Cristales blancos o amarillentos con ligero olor a fenol. Masa molar - 144,16 g / mol. Punto de fusión = 96,1°C, Punto de ebullición = 288°C (con combustión), Punto de inflamación = 148°C. Densidad relativa = 1,224. Soluble en alcohol, cloroformo, acetona, soluciones alcalinas. Poco soluble en agua [1] [2] .

Propiedades químicas

Muestra las propiedades de los fenoles . Forma sales solubles en agua en soluciones alcalinas, derivados de acetilo con anhídridos y cloruros de ácido, ésteres con alcoholes en presencia de ácidos fuertes (por ejemplo, clorhídrico o sulfúrico) [2] .

Entra en la reacción de Bucherer-Lepti : cuando se calienta con bisulfito de sodio y amoníaco , se forma un derivado de bisulfito que, al reaccionar con un exceso de amoníaco, se convierte en 1-naftilamina [2] .

Entra fácilmente en reacciones de sustitución electrofílica [2] .

Con halogenación [2] :

• el hipoclorito de sodio forma 2-cloro-1-naftol;
• el cloruro de sulfurilo forma 4-cloro-1-naftol.

Al sulfonar [2] :

• el ácido sulfúrico concentrado da ácido 1-hidroxinaftaleno-2-sulfónico con impurezas de ácido 4-hidroxinaftaleno-1-sulfónico;
• el doble equivalente de ácido sulfúrico concentrado da ácido 4-hidroxinaftaleno-1,3-disulfónico.

Al nitrar con ácido nítrico concentrado [2] :

• en ácido acético, el grupo nitro entra en la posición 2;
• en el cloroformo , el grupo nitro entra en las posiciones 2 y 4.

El 1-naftol se combina con los compuestos diazo primero en la posición 4 y luego en la posición 2 [2] .

Al hidrogenar 1-naftol [2] :

• en medio ácido a una temperatura de 70 °C y una presión de 0,3 MPa usando un catalizador de platino da 5-hidroxitetralina;
• en un medio alcalino utilizando un catalizador de níquel o paladio-carbono a una temperatura de 60 a 70 ° C y una presión de 1,2 a 1,4 MPa da 1-hidroxitetralina.

En el proceso de revelado fotográfico en color, se puede utilizar como componente formador de color , formando tintes de indofenol . En particular, en el caso de utilizar N,N-dimetil-p-fenilendiamina como agente de desarrollo de color , se forma azul de indofenol [3] :

A pesar de que el 1-naftol no es un agente de revelado de estructura clásica , se sabe que puede revelar papeles fotográficos de cloruro de plata y, en soluciones fuertemente alcalinas, se oxida a agentes de revelado activos como la naftohidroquinona y el dimérico 4,4'-dihidroxibinaftilo [ 4 ] .

Estar en la naturaleza

Se encuentra en pequeñas cantidades en el alquitrán de hulla [5] .

Conseguir

Obtener [1] :

• hidrólisis de 1-naftilamina;
• oxidación de tetralina , luego el tetralón resultante se deshidrogena.

Aplicación

Se utiliza en síntesis orgánica para obtener ácidos naftolsulfónicos, halógenos y nitroderivados de naftoles. También se utiliza en la producción de colorantes azo [1] .

Se utilizó en fotografía como un componente de formación de color de difusión azul [6] .

Notas

1. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Karpova, 1992 .
3. ↑ Eaton, 1965 , pág. 54.
4. ↑ James, 1980 , pág. 328.
5. ↑ Oguibin .
6. ↑ Cheltsov, 1958 , pág. 23, 49.

Literatura

• James T. La teoría del proceso fotográfico = La teoría del proceso fotográfico / per. 4ª edición americana. edición Kartuzhansky A. L. . - 2ª ed. rusa. - L. : "Química". Sucursal de Leningrado., 1980. - 672 p.
• Karpova N. B. Naftoles: artículo // Enciclopedia química / Cap. edición Knunyants I. L. - M  .: Gran Enciclopedia Rusa , 1992. - T. 3. - S. 198. - 639 p.
• 1-Naftol: artículo // Diccionario Enciclopédico Químico / Cap. edición Knunyants I. L. - M  .: Enciclopedia soviética , 1983. - S. 368. - 792 p.
• Cheltsov V. S. , Bongard S.A. Desarrollo de color de materiales fotosensibles de tres capas. - M. : Arte, 1958.
• Eaton G. Química fotográfica en fotografía en blanco y negro y en color  (neopr.) . - segunda edicion. - N. Y. : Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.

Enlaces

• Yu. N. Ogibin. Naftoles . Gran Enciclopedia Rusa . Ministerio de Cultura de la Federación Rusa . Recuperado: 16 Agosto 2018. (indefinido)