| neocianina | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 38 H 37 I 2 N 3 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 789,544 g/mol [1] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 4846-34-8 |
| PubChem | 5489539 |
| registro Número EINECS | 225-436-0 |
| SONRISAS | CCN1C=CC(=CC=C(C=CC2=CC=[N+](C3=CC=CC=C23)CC)C4=CC=[N+](C5=CC=CC=C45)CC)C6=CC =CC=C61.[I-].[I-] |
| InChI | InChI=1S/C38H37N3.2HI/c1-4-39-26-23-30(33-13-7-10-16-36(33)39)21-19-29(32-25-28-41( 6-3)38-18-12-9-15-35(32)38)20-22-31-24-27-40(5-2)37-17-11-8-14-34(31) 37;;/h7-28H,4-6H2,1-3H3;2*1H/q+2;;/p-2RJOBRLLSEIIUFB-UHFFFAOYSA-L |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
La neocianina es un compuesto orgánico , un colorante de polimetino con la fórmula química C 38 H 37 I 2 N 3 . Se utilizó como sensibilizador óptico para infrarrojos en fotografía antes de la llegada de las tricarbocianinas.
El tinte fue descubierto por primera vez por Ogata en 1924 como un subproducto en la síntesis de criptocianina , pero T. Clark lo aisló de la mezcla solo en 1925. La estructura química del compuesto fue propuesta por Koenig y confirmada por Kendall, Mayer y F. Hamer. Posteriormente, el colorante dio lugar a un gran grupo de compuestos relacionados, llamados " neocianinas " [2] [3] .
La sensibilización máxima de la neocianina no sustituida con núcleos de quinolina es de 824 nm, el máximo de absorción es de 760 nm [2] .
En comparación con otros tintes sensibilizantes de la época, las neocianinas demostraron ser muy estables, lo que permitió su uso sin dificultad en emulsiones fotográficas. Los derivados de la neocianina permitieron sensibilizar para exposiciones medias en el rango de 680 a 880 nm, con exposiciones crecientes hasta 900 nm. El máximo absoluto de sensibilización se logró usando hipersensibilización y fue de 1160 nm [2] .
El colorante se sintetiza según el método general de obtención de colorantes de cianina. Para ello se utiliza la reacción de condensación de yoduro de etilo de lepidina en ortoformiato de trietilo en presencia de piridina . Como resultado de la reacción se forma un 42% de criptocianina y un 17% de neocianina. Para aumentar el rendimiento de neocianina, la reacción se puede realizar con paratolusulfonato de lepidina, con un rendimiento de 7% de criptocianina y 26% de neocianina. Si la precipitación del tinte se lleva a cabo utilizando bromuro de amonio , entonces el rendimiento de neocianina se puede aumentar al 37 %, y el rendimiento del derivado metílico en tales condiciones será del 41 % [2] .
Se utilizó para la preparación de emulsiones fotográficas infrarrojas, así como para la sensibilización infrarroja de materiales fotográficos terminados. Para la sensibilización de las placas fotográficas en forma de baño separado se utilizó una dilución de 1: 200.000 en una solución al 25% de alcohol metílico, seguido de lavado en alcohol etílico. Para la hipersensibilización, las placas se trataron antes de la exposición en un baño que constaba de una parte de una solución de amoníaco al 28 % y 24 partes de agua [4] .