nocodazol | |
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General | |
Nombre sistemático |
Metilo (5-[2-tienilcarbonil]-1H-bencimidazol-2-ilo |
química fórmula | C 14 H 11 N 3 O 3 S |
Propiedades físicas | |
Estado | polvo blanco sólido con un matiz amarillento |
Masa molar | 301,3 g/ mol |
Propiedades termales | |
La temperatura | |
• fusión | 256°C |
Clasificación | |
registro número CAS | 31430-18-9 |
PubChem | 4122 |
registro Número EINECS | 250-626-5 |
SONRISAS | O=C(C2=CC=CS2)C1=CC=C (N=C(NC(OC)=O)N3)C3=C1 |
InChI | InChI=1S/C14H11N3O3S/c1-20-14(19)17-13-15-9-5-4-8(7-10(9)16-13)12(18)11-3-2-6- 21-11/h2-7H,1H3,(H2,15,16,17,19)KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 34892 |
ChemSpider | 3979 |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El nocodazol es un compuesto orgánico que posee actividad antimitogénica y antineoplásica, lograda debido a la despolimerización de los microtúbulos en el citoplasma de las células [1] . Se utiliza en quimioterapia experimental de tumores malignos in vitro e in vivo [2] [3] [4] .
Algunas otras sustancias tienen un efecto similar, como la vincristina y la colcemida . El nocodazol se usa ampliamente en la investigación médica y biológica, por ejemplo, para la sincronización del ciclo celular y la fragmentación del complejo de Golgi [5] .
Provoca la detención del ciclo celular en la fase G2 o M. El mecanismo de acción está asociado con una violación de la polimerización de los microtúbulos, como resultado de lo cual pierden su capacidad de unirse a los cinetocoros y se detiene la división celular. Para fines de investigación, el nocodazol se suele utilizar en una concentración de 40-100 ng/ml durante 12-18 horas. La detención prolongada del ciclo celular en mitosis suele conducir al inicio del proceso de apoptosis en la célula.
El nocodazol se puede sintetizar a partir de (4-fluorofenil)(tiofen-2-il)metanona.