Oksetano

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oksetano
General
química fórmula	C3H6O _ _ _ _
Propiedades físicas
Masa molar	58,08 g/ mol
Densidad	0,8930 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	-97 ºC [1]
•  hirviendo	49-50°C
Clasificación
registro número CAS	503-30-0
PubChem	10423
registro Número EINECS	207-964-3
SONRISAS	C1CCO1
InChI	InChI=1S/C3H6O/c1-2-4-3-1/h1-3H2AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	30965
ChemSpider	9994
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El oxetano (óxido de 1,3-propileno, óxido de trimetileno, 1-oxaciclobutano) es un heterociclo saturado de cuatro miembros que contiene oxígeno y contiene un átomo de oxígeno. Líquido incoloro, altamente soluble en agua, etanol, éter dietílico y solventes orgánicos polares.

Reactividad

El oxetano es un éter cíclico y tiene una reactividad similar. La molécula de oxetano es plana, la densidad de electrones en el átomo de oxígeno es más alta y en los átomos de carbono α es más baja que la de los éteres no estresados.

Al mismo tiempo, debido a la tensión del anillo de cuatro miembros y al aumento de la electrofilia de los átomos de carbono α y la nucleofilia del oxígeno, en comparación con los éteres no estresados, el oxetano y sus homólogos se caracterizan por reacciones de apertura del anillo:

(CH 2 ) 3 O + RNH 2 RNH(CH 2 ) 3 OH (CH 2 ) 3 O + RMgX R(CH 2 ) 3 OH (CH 2 ) 3 O + HCl Cl(CH 2 ) 3 OH

En presencia de ácidos de Lewis en disolventes no polares, el oxetano polimeriza:

n(CH 2 ) 3 O (CH 2 CH 2 CH 2 O) n

Síntesis

Los oxetanos se obtienen por la acción de los álcalis sobre los 3-halo-1-propanoles (o sus ésteres), mientras que la alquilación intramolecular se produce con el cierre del anillo de oxetano. Por lo tanto, el oxetano no sustituido se puede sintetizar por ciclación de acetato de 3-cloropropilo bajo la acción de hidróxido de potasio a 150°C, con un rendimiento de ~40% [2] :

ClCH 2 CH 2 CH 2 OCOCH 3 + 2KOH (CH 2 ) 3 O + CH 3 COCINAR + KCl + H 2 O

Otro método para la síntesis de oxetanos es la adición fotoquímica en 1,2 de compuestos carbonílicos a alquenos ( la reacción de Paterno-Büchi ):

Aldehídos alifáticos y aromáticos y cetonas, quinonas, etc., pueden participar como componente carbonilo en dicha cicloadición, olefinas acíclicas y cíclicas, algunos heterociclos (por ejemplo, furano ) y ceteniminas pueden participar como componente alqueno; cuando se utilizan alquenos asimétricamente sustituidos, se forman mezclas de oxetanos isoméricos.

Véase también

propiolactona

Enlaces

1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. ↑ CR Noller (1955), "Óxido de trimetileno", Org. sintetizador 29:92, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0835 Archivado el 6 de junio de 2011 en Wayback Machine  ; Col. vol. 3:835

heterociclos oxigenados
trinomio	Oksirán dioxirano
Cuaternario	oksetano Oxetanona (β-lactona)
cinco miembros	furano dihidrofurano tetrahidrofurano Benzofurano isobenzofurano dioxolano Tetrahidrofuranona (γ-lactona) Carbonato de etileno
seis miembros	pirán dihidropirano tetrahidropirano dioxano Tetrahidropiranona (δ-lactona) α-Pyron
siete miembros	Caprolactona (ε-lactona)