| Benzofurano | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
2,3-benzofurano |
| química fórmula | C8H6O _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 118,14 g/ mol |
| Densidad | 1,0776 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 173-175°C |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.5648 |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 271-89-6 |
| PubChem | 9223 |
| registro Número EINECS | 205-982-6 |
| SONRISAS | C1=CC=C2C(=C1)C=CO2 |
| InChI | InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6HIANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 35260 |
| ChemSpider | 8868 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El benzofurano es un compuesto orgánico heterocíclico que contiene anillos de benceno y furano .
Al benzofurano le pueden corresponder 2 compuestos isoméricos: 2,3-benzofurano (propiamente benzofurano, fórmula I ) y 3,4-benzofurano (fórmula II). En este caso, el primer isómero es estable, para el segundo, solo se conocen derivados 1,3-diaril-sustituidos inestables, que son propensos a la dimerización en la luz.
El benzofurano es un líquido incoloro con olor aromático, soluble en agua, etanol , éter dietílico . Muestra propiedades aromáticas. No reacciona con los álcalis , pero polimeriza en presencia de ácidos minerales, ácidos de Lewis y peróxidos .
El benzofurano reacciona con el ozono , los productos de reacción son salicilaldehído , ácido salicílico o catecol .
La hidrogenación de benzofurano por la acción del sodio en etanol o hidrógeno sobre un catalizador conduce a la formación de 2,3-dihidrobenzofurano y luego a octahidrobenzofurano. La hidrogenación del benzofurano bajo presión, la acción del litio en el amoníaco líquido , abre el anillo furánico.
El benzofurano se encuentra en el alquitrán de hulla (naftalina y fracciones fenólicas), en el gas de coque y en los productos de carbonización del carbón. Algunos derivados del benzofurano están presentes en las fracciones fenólicas de las resinas de esquisto arcilloso y los alquitranes de hulla de alto punto de ebullición.
El benzofurano se aísla del alquitrán de hulla por bromación y posterior descomposición del derivado de dibromo.
Un método sintético semi-industrial para producir benzofurano utiliza o-nitroetilbenceno como materia prima:
La síntesis preparativa de benzofurano se lleva a cabo mediante la reacción de condensación de salicilaldehído con ácido cloroacético o malonato de etilo para formar ácido benzofurano-2-carboxílico, que se somete a descarboxilación .
Se utilizan derivados de benzofurano: se utilizan como blanqueadores en la industria del papel, como materiales de centelleo, antioxidantes en la producción de cauchos, como medicamentos.
| heterociclos oxigenados | |
|---|---|
| trinomio | |
| Cuaternario | |
| cinco miembros |
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| seis miembros |
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| siete miembros | Caprolactona (ε-lactona) |