Los ácidos hidroxicinámicos son compuestos fenólicos de la serie C6-C3, en los que el anillo bencénico está unido al grupo carboxilo a través de un enlace etileno.
R1 \u003d R2 \u003d H - ácido n-hidroxicinámico ( n-cumárico )
R1=OH, R2=H - ácido cafeico ,
R1=OCH3, R2=H - ácido ferúlico ,
R1 \u003d R2 \u003d OCH3 - ácido sinápico
Los ácidos hidroxicinámicos se encuentran en casi todas las plantas superiores. El más utilizado es el ácido cafeico. A menudo forma dímeros con ácidos alicíclicos: quínico y shikímico . Los más conocidos son el ácido 3-cafeil-quínico (clorogénico) y sus isómeros. Otros ácidos hidroxicinámicos también forman ésteres similares. Se conocen ésteres de ácidos hidroxicinámicos con ácidos alifáticos (tartárico, málico, láctico, etc.) y formas glicosídicas. El carbohidrato sustituyente en los glucósidos se une a través de un grupo hidroxilo o carboxilo fenólico. Se conocen muchos derivados de carbohidratos complejos, a menudo los ácidos hidroxicinámicos forman parte de proteínas y polisacáridos .
Los ácidos hidroxicinámicos libres son a menudo sustancias cristalinas incoloras, fácilmente solubles en alcoholes etílico y metílico, acetato de etilo , los derivados metilados son solubles en éter y cloroformo . Debido al enlace etileno, los ácidos hidroxicinámicos son capaces de isomería cis-trans . En las plantas suele predominar la forma trans. Las formas cis y trans difieren marcadamente en la actividad fisiológica. Las formas cis de los ácidos hidroxicinámicos estimulan el crecimiento de las plantas, mientras que las formas trans no tienen ningún efecto o incluso lo suprimen. Para la detección en plantas se utiliza su propiedad de fluorescencia a la luz ultravioleta y reacciones características de los compuestos fenólicos .
La actividad biológica de la mayoría de los ácidos hidroxicinámicos aún no ha sido suficientemente estudiada. Se ha establecido un efecto colerético pronunciado de los ácidos ferúlico, cafeico, clorogénico y especialmente de la cinarina (ácido 1,4-dicofeilquínico); El ácido p-cumárico se atribuye a la acción tuberculoestática, el ácido cafeico tiene fuertes propiedades antibacterianas.