Ácido P-cumárico
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| General | |||
Nombre sistemático |
(2E)-3-(4-hidroxifenil)prop-2-ácido enoico | ||
| química fórmula | C 9 H 8 O 3 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 164,16 g/ mol | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 210-213°C | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 501-98-4 | ||
| PubChem | 637542 | ||
| registro Número EINECS | 610-511-6 | ||
| SONRISAS | C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6.10H,(H,11.12)/b6-3+NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N | ||
| CHEBI | 32374 | ||
| ChemSpider | 553148 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
Ácido para -cumárico : ácido hidroxicinámico , un derivado hidroxílico orgánico del ácido cinámico . Hay tres isómeros del ácido cumárico: ácido o (orto)-cumárico, ácido m (meta)-cumárico y ácido p (para)-cumárico, que difieren en la posición del hidroxilo en el grupo fenilo. El ácido p -cumárico es el más común en la naturaleza, puede estar en forma trans y cis .
Sólido cristalino, ligeramente soluble en agua, soluble en etanol y éter dietílico .
En la naturaleza
En productos
El ácido p -cumárico se encuentra en varias plantas comestibles, incluidos los cacahuetes, los tomates, las zanahorias, la albahaca y el ajo. Los frijoles blancos son la fuente más rica de este ácido entre los frijoles comunes [1] . Se encuentra en el vino y el vinagre [2] , en los granos de cebada . [3]
Junto con el polen de las plantas, entra en la miel. [cuatro]
Derivados
Los glucósidos del ácido p -cumárico se encuentran en el pan que contiene semillas de lino [5] .
El éster de ácido p -cumárico se encuentra en la cera de carnauba .
Biosíntesis
Se sintetiza a partir del ácido cinámico por la acción de la enzima 4-cinámico hidrolasa (C4H) dependiente de P450.
También se produce a partir de L - tirosina por acción de la tirosina amonio liasa (TAL).
+ NH3 + H +
Véase también
Notas
- ↑ Luthria, Devanand L.; Pastor-Corrales, Marcial A. (2006). “Contenido de ácidos fenólicos de quince variedades de frijol comestible seco (Phaseolus vulgaris L.)”. Revista de composición y análisis de alimentos . 19 (2-3): 205-211. DOI : 10.1016/j.jfca.2005.09.003 .
- ↑ Carrero Gálvez, Miguel; García Barroso, Carmelo; Pérez-Bustamante, Juan Antonio. Análisis de compuestos polifenólicos de diferentes muestras de vinagre (inglés) // Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung: revista. - 1994. - vol. 199 . - P. 29-31 . -doi : 10.1007/ BF01192948 .
- ↑ Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee. Compuestos fenólicos del grano de cebada y su implicación en la decoloración de los productos alimenticios // Revista de química agrícola y alimentaria : diario. - 2006. - vol. 54 , núm. 26 . - Pág. 9978-9984 . doi : 10.1021 / jf060974w . — PMID 17177530 .
- ↑ Mao, W.; Schuler, MA; Berenbaum, MR Los constituyentes de la miel regulan al alza los genes de desintoxicación e inmunidad en la abeja melífera occidental Apis mellifera // Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América : revista. - 2013. - Vol. 110 . - Pág. 8842-8846 . -doi : 10.1073/ pnas.1303884110 . — PMID 23630255 .
- ↑ Strandås, C.; Kamal-Eldin, A.; Anderson, R.; Åman, P. Glucósidos fenólicos en pan que contiene semillas de lino (neopr.) // Food Chemistry. - 2008. - T. 110 , N º 4 . - S. 997-999 . -doi : 10.1016/ j.foodchem.2008.02.088 .