ácido quínico [1] | |
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General | |
Nombre sistemático |
Ácido 1,3,4,5-tetrahidroxiciclohexano-carboxílico |
química fórmula | C 7 H 12 O 6 |
Rata. fórmula | C 7 H 12 O 6 |
Propiedades físicas | |
Masa molar | 192,17 g/ mol |
Propiedades termales | |
La temperatura | |
• fusión | 166-168°C |
Propiedades químicas | |
Constante de disociación ácida | 3.40 |
Solubilidad | |
• en agua | 40g/100ml |
Rotación | -43,9° |
Clasificación | |
registro número CAS | 77-95-2 |
PubChem | 6508 |
registro Número EINECS | 201-072-8 |
SONRISAS | C1C(C(C(CC1(C(=O)O)O)O)O)O |
InChI | InChI=1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13.6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5.8-10.13H,1-2H2,(H ,11,12) /t3-,4-,5?,7?/m1/s1AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N |
RTECS | GU8650000 |
CHEBI | 17521 |
ChemSpider | 10246715 |
La seguridad | |
NFPA 704 | 0 0 0 |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El ácido quínico es un ácido polihidroxicarboxílico monobásico con la composición C 7 H 12 O 6 . Es una sustancia cristalina que se encuentra en la corteza de la quina, los granos de café y muchas otras plantas. El ácido quínico se produce sintéticamente por hidrólisis del ácido clorogénico .
Los compuestos de partida para la biosíntesis del ácido quínico son el ácido fosfoenolpirúvico y el d -eritroso-4-fosfato, que bajo la acción de la enzima forman 3-desoxi- d -arabino - hept-2-ulozonato-7-fosfato (DAHF ), después de lo cual el residuo de fosfato se escinde y cicla a ácido 3-deshidroquínico , a partir del cual se obtiene el ácido quínico. Este esquema, que forma parte de la ruta del shikimato , ha sido probado para microorganismos; sin embargo, también se han encontrado sistemas enzimáticos diseñados para implementar este esquema en plantas superiores [2] .
Cuando se calienta a 200-250 ° C, el ácido quínico se convierte en γ - lactona - quinida [3] .
El ácido quínico fue aislado por primera vez por Hoffmann en 1790 de la corteza del árbol quina . El ácido quínico a menudo se acumula en las plantas en cantidades significativas. En particular, fue posible aislar 13,4% de ácido quínico de brotes jóvenes de abeto (en términos de masa de materias primas secas) [4] . Además, este compuesto se encuentra en el tabaco, las ciruelas, las manzanas, las uvas, los arándanos, los arándanos, los granos de café, los frutos del membrillo, las manzanas, etc. [2]
Se propuso un método cuantitativo para el aislamiento del ácido quínico de las frutas, basado en la solubilidad relativamente alta de sus sales de calcio y plomo en comparación con las sales de estos metales y otros ácidos orgánicos [5] .