Ocratoxina A

Ocratoxina A

General

Nombre sistemático
N-{[​(3R)​-​​5-​​cloro-​​8-​​hidroxi-​​3-​​metil-​​1-​​oxo-​​3,​4 -​​dihidro-​​1H-​​isocromen-​​7-​​il]​carbonil}-​​L-​​fenilalanina
nombres tradicionales Ocratoxina A,
química fórmula C20H18ClNO6 _ _ _ _ _
Propiedades físicas
Estado sólido cristalino incoloro
Masa molar 403,813 ± 0,021 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 169°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 0,987 g/100ml
 • en (96% etanol) 20g/100ml
Clasificación
registro número CAS 303-47-9
PubChem
registro Número EINECS 206-143-7
SONRISAS   CC1CC2=C(C=C(C(=C2C(=O)O1)O)C(=O)NC(CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)Cl
InChI   PulgI=1S/C20H18ClNO6/c1-10-7-12-14(21)9-13(17(23)16(12)20(27)28-10)18(24)22-15(19(25) 26)8-11-5-3-2-4-6-11/h2-6,9-10,15,23H,7-8H2,1H3,(H,22,24)(H,25,26) /t10-,15+/m1/s1RWQKHEORZBHNRI-BMIGLBTASA-N
CHEBI 7719
ChemSpider
La seguridad
LD 50 12,6 mg/kg (ratas, ip)
Toxicidad Extremadamente tóxico, carcinógeno potencial, mutágeno, teratógeno, inmunosupresor, ha aumentado la nefrotoxicidad, la hepatotoxicidad y la neurotoxicidad.
Iconos del BCE
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La ocratoxina A es un compuesto orgánico , derivado de la cumarina , una micotoxina del grupo de las ocratoxinas , producida por mohos microscópicos del género Aspergillus ( Aspergillus ochraceus , Aspergillus carbonarius , etc.) y del género Penicillium ( Penicillium verrucosum , etc.) . Es un contaminante (contaminante alimentario), por lo que representa una grave amenaza para la salud y la vida humanas. Extremadamente tóxico, neurotoxina , carcinógeno humano potencial (grupo 2B) [1] , mutágeno, teratógeno, y también tiene una fuerte nefrotoxicidad y hepatotoxicidad, inmunosupresor, causa estados de inmunodeficiencia.

Propiedades físicas y químicas

Es una sustancia cristalina incolora, poco soluble en agua, buena en benceno , solventes orgánicos polares: etanol , cloroformo , acetona , en una solución acuosa de bicarbonato de sodio y soluciones acuosas de álcalis . Tiene un alto punto de fusión y por lo tanto es térmicamente estable. En forma químicamente pura, es sensible a la acción de la luz y de los agentes oxidantes ( oxígeno , ozono ). Bajo la acción de la radiación UV (λ=445 nm) se observa una fluorescencia verde.

Notas

  1. Palma N. et al. La mutagénesis inducida por ocratoxina A en células de mamíferos es consistente con la producción de estrés oxidativo // Investigación química en toxicología . - 2007. - vol. 20, núm. 7 . - Pág. 1031-1037. doi : 10.1021 / tx700027j . — PMID 17567156 .