Propiofenona

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propiofenona
General
nombres tradicionales etil fenil cetona
química fórmula C 9 H 10 O
Propiedades físicas
Masa molar 134,18 g/ mol
Densidad 1,0087 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 18,6°C
 •  hirviendo 218°C
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.5342
Estructura
Momento bipolar 9,62 10-30 cm
Clasificación
registro número CAS 93-55-0
PubChem
registro Número EINECS 202-257-6
SONRISAS   CCC(C1=CC=CC=C1)=O
InChI   InChI=1S/C9H10O/c1-2-9(10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 425902
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La propiofenona (1-fenil-1-propanona, etil fenil cetona) es una cetona grasa aromática, el homólogo más cercano de la acetofenona . Líquido incoloro con olor floral, soluble en disolventes orgánicos (etanol, éter, benceno), poco soluble en agua [1] .

La propiofenona forma mezclas azeotrópicas con meta - cresol (pe 218,6 °C, 83 % de propiofenona en peso), para -cresol (pe 219,7 °C, 83,8 % de propiofenona).

En términos de propiedades químicas, la propiofenona es un representante típico de las cetonas, formando fácilmente oxima con hidroxilamina (pf 53-55 ° C) y con hidrazinas - hidrazonas (2,4-dinitrofenilhidrazona, pf 187-189 ° C).

Al igual que las cetonas grasas alifáticas y aromáticas, la propiofenona se clora y broma fácilmente en la posición α con respecto al grupo carbonilo.

Síntesis

En la industria, la propiofenona se obtiene por acilación de benceno con cloruro de ácido propiónico según la reacción de Friedel-Crafts (rendimiento 84%) o condensación en fase gaseosa de ácidos benzoico y propiónico a 400-500 °C en más de MnO 2 , Fe 2 O 3 , CaCO 3 o TiO 2 .

Aplicación

La propiofenona es un intermediario en la síntesis de ciertos fármacos (por ejemplo, la efedrina ). Fijador de olores en perfumería.

Notas

  1. Etilfenilcetona - Manual del químico 21 . www.chem21.info _ Consultado el 3 de diciembre de 2020. Archivado desde el original el 11 de julio de 2020.