Reacción de reordenamiento

Reacción de reordenamiento ( reordenamiento molecular ) - una reacción química , como resultado de lo cual hay un cambio en el arreglo mutuo de los átomos en una molécula , los lugares de enlaces múltiples y su multiplicidad; puede llevarse a cabo con la conservación de la composición atómica de la molécula ( isomerización ) o con su cambio.

Mecanismo de reacciones

Las reacciones de reordenamiento son un tipo de reacciones orgánicas. Hay dos posibles mecanismos para estas reacciones:

• radical libre, en el que, bajo la influencia de la radiación o la temperatura , se produce una escisión homológica de enlaces (principalmente de baja polaridad) con la formación de partículas que contienen electrones desapareados . Estas partículas se llaman radicales libres .
• Iónico, en el que se produce la ruptura del enlace heterolítico con la formación de carbocationes y carbaniones . El reactivo atacante que interacciona con el sustrato puede ser de dos tipos:
  • nucleófilo ( donando un par de electrones al sustrato);
  • electrofílico (que acepta un par de electrones del sustrato).

Los carbocationes son electrofílicos, mientras que los carbaniones son nucleófilos.

Clasificación de las reacciones de reordenamiento

Los reordenamientos moleculares se clasifican según las siguientes características:

• de acuerdo con la saturación de los sistemas en los que procede el reordenamiento en los que ocurren en los sistemas aromáticos y los que ocurren en los sistemas alifáticos ;
• según la naturaleza del grupo saliente en anionotrópico , cationotrópico , prototrópico , sigmatrópico ;
• según la estereoespecificidad de los reordenamientos en estereoespecíficos y no estereoespecíficos ;
• según la naturaleza del grupo migrante en nucleófilo y electrofílico ;
• por cambios que ocurren en la estructura del compuesto original: reacciones acompañadas de isomerización y no acompañadas de isomerización ;
• según la migración de un cierto átomo a otro átomo en CC, NC, CN, OC, CO;
• por la naturaleza de las interacciones durante los reordenamientos en intramolecular ( intro- ) e intermolecular ( inter- );
• de acuerdo con las reacciones adicionales que ocurren durante los reordenamientos, a las reacciones acompañadas de reacciones secundarias y que tienen lugar sin reacciones secundarias .

Valor práctico

El estudio de los reordenamientos moleculares es de gran importancia para establecer los mecanismos de las reacciones químicas y la implementación de la síntesis orgánica dirigida . Muchos reordenamientos se utilizan en procesos industrialmente importantes, como la isomerización de hidrocarburos de petróleo para producir combustibles para motores de alto octanaje , la conversión de ciclohexanona oxima en caprolactama y la síntesis de intermedios y colorantes .

Véase también

• Reordenamiento de Claisen
• Reordenamiento de Beckmann
• Reordenamiento de Wagner-Meerwein
• Reagrupando a Demyanov
• La reagrupación de Favorsky
• Reordenamiento perdido
• la reagrupación de Brook
• Amadori reagrupando
• Reordenamiento de bencidina

Enlaces

• [bse.sci-lib.com/article088014.html]
• [una]
• [2]