Reacción de Kiliani-Fischer

La reacción de Kilyani-Fischer  es un método para alargar la cadena de carbono de la aldosa en una unidad de hidroximetileno (síntesis de cianhidrina de aldosa) mediante la adición de cianuro para formar cianhidrina y su posterior transformación en una aldosa homóloga:

HOHC 2 (CHOH) n -CHO + HCN HOHC 2 (CHOH) n -CH (OH) CN HOHC 2 (CHOH) n -CH(OH)CN HOHC 2 (CHOH) n + 1 -CHO

Con la homologación de Kilyani-Fischer, se conserva la configuración de los centros asimétricos de las aldosas originales, sin embargo, debido al hecho de que el cianuro se une al grupo aldehído aquiral, se forma una mezcla de aldosas epiméricas durante la síntesis (por ejemplo, un mezcla de D- glucosa y D- manosa a partir de D- arabinosa ).

Mecanismo de reacción y variantes

lactonas de ácido aldónico (D-gulono-γ-lactona 39% [1]

Notas

  1. ↑ D-GULONIC-Y-LACTONA  // Síntesis  orgánica : diario. - 1956. - vol. 36 . — Pág. 38 . — ISSN 23333553 00786209, 23333553 . -doi : 10.15227 / orgsyn.036.0038 .