Reacción de meyer
La reacción de Meyer es una reacción química para obtener compuestos nitro alifáticos a partir de haluros de alquilo y nitrito de plata .
Esta reacción fue descubierta por el químico alemán Viktor Meyer en 1872.
Mecanismo de reacción
La reacción transcurre de acuerdo con la ecuación
donde RX son yoduros de alquilo, bromuros de alquilo y, con menor frecuencia, cloruros de alquilo.
La reacción se lleva a cabo en éter dietílico absoluto , a veces en éter de petróleo , acetonitrilo a temperaturas de 0-20 °C con un rendimiento máximo de hasta el 80 % para los sustituyentes primarios no ramificados y en la posición β de los haluros de alquilo. En presencia de sustituyentes en la posición α (incluidos los haluros de alquilo secundarios y terciarios), el rendimiento de nitroalcanos disminuye drásticamente hasta llegar a cero.
Los dihaluros en las mismas condiciones dan dinitroalcanos:
![\mathsf{I\text{-}CH_2CH_2CH_2CH_2\text{-}I \xrightarrow[]{AgNO_2} O_2N\text{-}CH_2CH_2CH_2CH_2\text{-}NO_2}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/be02848c43c4d0e821b8a81d5e6de643a6377a94)
Los subproductos de la reacción son nitritos de alquilo y nitratos de alquilo .
La modificación de Kornblum de esta reacción es la reacción de haluros de alquilo con nitrito de potasio o nitrito de sodio en soluciones de dimetilsulfóxido o dimetilformamida , lo que permite la síntesis de nitroalcanos secundarios con un rendimiento de hasta 55-65%. La reacción de haluros de alquilo y haluros de bencilo con nitrito de sodio en acetonitrilo en presencia de 18-corona-6 permite obtener nitroalcanos con un rendimiento del 65-70%.
Literatura
- Enciclopedia Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros.- M .: Enciclopedia soviética, 1992.- T. 3 (Med-Pol). — 639 pág. - ISBN 5-82270-039-8 .