La reacción de Sommle-Hauser (en honor a M. Sommle [1] y Charles Hauser [2] ) es una reacción de transposición que se produce cuando las sales de amonio cuaternario de bencilo se tratan con amidas de metales alcalinos . El producto de reacción, bencilamina terciaria , puede sufrir más alquilación y luego reorganizarse nuevamente. El proceso puede continuarse alquilando el ciclo hasta la segunda posición orto [3] .
La transposición procede con altos rendimientos y puede llevarse a cabo con anillos aromáticos que contienen varios sustituyentes. Muy a menudo, los sustratos con tres grupos metilo en el nitrógeno se introducen en la reacción, pero se pueden usar otros grupos; sin embargo, en presencia de β-hidrógeno , la eliminación de Hoffmann a menudo se convierte en una reacción competitiva . Si los tres grupos de nitrógeno son diferentes, se pueden obtener productos competitivos. El reordenamiento de Stevens también es un proceso competitivo.
El protón bencil metileno es ácido y la desprotonación da como resultado una iluro . La segunda etapa de la reacción es el desplazamiento 2,3-sigmatrópico .