Ácido sebácico
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|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
ácido decandioico, ácido 1,8-octanodicarboxílico |
| nombres tradicionales | ácido sebácico |
| química fórmula | C 10 H 18 O 4 |
| Rata. fórmula | HO2C ( CH2 ) 8CO2H _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristalino |
| Masa molar | 202,25 g/ mol |
| Densidad | 1,209 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 134-135°C |
| • hirviendo | (a 10 mmHg ) 232 °C |
| • descomposición | 280-300°C |
| • encendido espontáneo | 332°C |
| entalpía | |
| • combustión | −5409,4 kJ/mol |
| Propiedades químicas | |
| Constante de disociación ácida | K1 2,38⋅10 −5 ; _ K2 0.26⋅10 −5 _ |
| Solubilidad | |
| • en agua |
0,1 g/100 g (15°C); 2 g/100 g (100 °C) |
| Estructura | |
| Momento bipolar | 8.3⋅10 −30 C m |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 111-20-6 |
| PubChem | 5192 |
| registro Número EINECS | 203-845-5 |
| SONRISAS | C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O |
| InChI | PulgI=1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13, catorce)CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | VS0875000 |
| CHEBI | 41865 |
| ChemSpider | 5004 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Ácido sebácico ( ácido decandioico ) HOOC (CH 2 ) 8 COOH - ácido carboxílico limitante dibásico ( latín sebaceus - aceite de vela, manteca de cerdo). Tiene todas las propiedades químicas características de los ácidos carboxílicos . Las sales y ésteres del ácido sebácico se denominan sebacatos .
Conseguir
Obtenido por primera vez en 1802 por Tenar durante la destilación seca de la manteca de cerdo .
En la industria, el ácido sebácico se obtiene principalmente del aceite de ricino . Cuando se calienta con agua (200-225 °C; 1,8-2,5 MPa), se forman glicerina y una mezcla de ácidos carboxílicos, que contiene un 80-85% de ácido ricinoleico ; la descomposición con el último álcali a 250 °C, seguida de la saponificación del sebacato de sodio resultante con ácidos minerales , conduce a la liberación de ácido sebácico (rendimiento - 35-40% basado en aceite de ricino).
Un método prometedor para obtener ácido sebácico es la condensación anódica del adipato de monometilo a sebacato de dimetilo con la posterior hidrólisis del diéster:
el proceso se lleva a cabo en metanol sobre electrodos de titanio platinizados a una densidad de corriente de 600–1500 A/m², una temperatura de 45 –55 °C, la hidrólisis del diéster se realiza en exceso de agua (220 -240 °C; 3,9-4,9 MPa); el rendimiento de ácido sebácico en este caso es del 70-75%.
El ácido sebácico también se puede obtener por oxidación de ciclodecano con HNO 3 o a partir de 1,3-butadieno y etileno según el esquema:
Propiedades
Cuando se reduce el ácido sebácico, se forma 1,10-decanodiol ; bajo la acción de Br 2 sobre sebacato de plata - 1,8-dibromooctano ; con deshidratación de la sal de amonio o diamida- sebacinodinitrilo . El calentamiento del ácido sebácico con anhídrido acético da como resultado la formación de un anhídrido polimérico inestable que elimina el CO2 y lo convierte en ciclononanona .
El ácido sebácico es capaz de policondensarse con compuestos bifuncionales: con glicoles forma poliésteres [-OROCO(CH 2 ) 8 CO-] n ; con diaminas y amino alcoholes - las correspondientes poliamidas y poliesteramidas [-XRNHCO (CH 2 ) 8 CO-] n (X = O, NH).
Temperatura de descarboxilación 350–370 °C.
Entalpía de combustión (Δ H 0 combustión ) −5409,4 kJ/mol.
Aplicación
El ácido sebácico se utiliza en la industria para la producción de polihexametileno sebacinamida (nylon-1,6), fibras de poliéster y adhesivos, como estabilizador de resinas alquídicas. Se utiliza en la producción de fluidos hidráulicos, en cosméticos, velas, etc. También es un eslabón intermedio en la producción de antisépticos . De los ésteres del ácido sebácico , los sebacatos de dibutilo y dioctilo se utilizan como plastificantes de PVC , el sebacato de diisobutilo es un plastificante de varios elastómeros . El sebacato de bis(2-etilhexilo) es un componente de los aceites y grasas utilizados a bajas temperaturas.
Los ésteres de ácido sebácico son sustancias combustibles de baja toxicidad; para sebacato de dibutilo LD 50 25,5 g/kg; para sebacato de dioctilo - 19,6 g / kg, MPC - 10 mg / m³.
La capacidad global de líneas operativas para la producción de esta sustancia y sus derivados se acerca actualmente a las 170 mil toneladas por año [1] .
Literatura
- Clare G., Fritsche E., Grebe F., Fibras sintéticas de poliamida, trans. del alemán, M., 1966.
- Freidlin G.N., Ácidos dicarboxílicos alifáticos, Moscú, 1978. S.K. Smirnov.
- Ácidos dicarboxílicos alifáticos, Moscú, 1978. S. K. Smirnov.
Notas
- ↑ Ácido sebácico. Revisión de la producción mundial . Consultado el 7 de junio de 2019. Archivado desde el original el 7 de junio de 2019.