Tetrazol

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tetrazol
General
química fórmula CH 2 N 4
Propiedades físicas
Masa molar 70,05 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 288-94-8
PubChem
registro Número EINECS 206-023-4
SONRISAS   c1nnn[nH]1
InChI   InChi=1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 33193
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El tetrazol  es un heterociclo aromático de cinco miembros con cuatro átomos de nitrógeno ( CH 2 N 4 ) . Cristales foliados incoloros, solubles en agua , acetona , etanol .

Propiedades y síntesis

Exhibe propiedades anfóteras, siendo protonado en nitrógeno N4 y separando un protón del átomo N1 (pKa - 2,68). Forma aductos con sales de metales de transición ( AgNO 3 , HgCl 2 ).

Primero fue sintetizado por la reacción de ácido cianhídrico con ácido hidrazoico en etanol [1] .

El método preparatorio para la síntesis de tetrazol es la desaminación de 5-aminotetrazol, obtenido por nitrosación de aminoguanidina con posterior ciclación de la azida resultante , por la acción del ácido nitroso en una solución alcohólica [2] [3] :

Aplicación

Los derivados del tetrazol se utilizan como explosivos (por ejemplo, complejos de 5-nitrotetrazol), medicamentos ( corazol ).

Algunos derivados del tetrazol, como el MTT, se utilizan en análisis bioquímicos (ver prueba MTT ).

El 5-aminotetrazol se utiliza como componente de inflado en bolsas de aire para automóviles .

Literatura

Notas

  1. Síntesis de tetrazol . Consultado el 17 de marzo de 2013. Archivado desde el original el 21 de marzo de 2013.
  2. R. A. Henry, W. G. Finnegan: Un procedimiento mejorado para la desaminación de 5-aminotetrazol en J. Am. química soc. 76 (1954) 290–291, doi : 10.1021/ja01630a086 .
  3. F. Kurzer, LEA Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin en Angew. química 75 (1963) 1157–1175, doi : 10.1002/ange.19630752303 .