| Cloruro de tosilo | |
|---|---|
| General | |
| Nombre sistemático | cloruro de 4-toluenosulfonilo |
| química fórmula | C₇H₇ClO₂S |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristales blancos |
| Masa molar | 190,66 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| T. derretir. | 67-69 ℃ |
| T. kip. | 146 ℃ / 15 mmHg Arte. |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad en agua | nr. agua, R. etanol, benceno, cloroformo, éter dietílico |
| Clasificación | |
| número CAS | 98-59-9 |
| PubChem | 7397 |
| ChemSpider | 7119 |
| Número EINECS | 202-684-8 |
| SONRISAS | |
| CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl | |
| InChI | |
| PulgadasI=1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8.9)10/h2-5H,1H3 | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El cloruro de para - toluenosulfonilo (cloruro de tosilo, TsCl) es un compuesto orgánico, cloruro de ácido p-toluenosulfónico , un reactivo para la formación de derivados de este ácido sulfónico en reacciones con compuestos de varias clases [1] .
En almacenamiento prolongado, el compuesto se descompone con agua a ácido para-toluenosulfónico y cloruro de hidrógeno . Puede purificarse disolviéndolo en una cantidad mínima de cloroformo , seguido de filtración y dilución con 5 veces el volumen de éter de petróleo de punto de ebullición ligero para precipitar las impurezas. La solución resultante se filtra, se decolora con carbón activado y se evapora, obteniendo un producto puro en forma de cristales blancos [1] .
El cloruro de tosilo también se puede purificar mediante recristalización en éter de petróleo, benceno o tolueno /éter de petróleo. Una solución de cloruro de tosilo en éter dietílico se puede lavar con una solución de NaOH al 10 % , secar y la sustancia cristaliza al enfriarla con hielo [1] .
Un uso común del cloruro de tosilo es su reacción con alcoholes , lo que resulta en la formación de ésteres de ácido p-toluenosulfónico (tosilación). La piridina se usa como base en esta reacción , y la proporción óptima de alcohol, cloruro de tosilo y piridina es 1:1,5:2. La tosilación también se puede llevar a cabo con un buen rendimiento en un sistema de heterofase con la participación de cloruro de benciltrietilamonio como catalizador de transferencia de fase [1] .
La reacción de tosilación procede selectivamente con la participación de grupos hidroxilo primarios en presencia de grupos secundarios. También hay ejemplos de tosilación selectiva de grupos amino en presencia de grupos hidroxilo y viceversa. La estereoquímica del átomo de carbono quiral en el grupo hidroxilo no se ve afectada durante la tosilación [1] .
A veces, el cloruro de tosilo actúa como agente clorante. En particular, su combinación con 4-dimetilaminopiridina convierte los alcoholes alílico, propargílico y glicosídico en los cloruros correspondientes, mientras que para los grupos hidroxilo alifáticos secundarios la reacción se detiene en la etapa de tosilato [1] .
La mezcla de un ácido carboxílico con cloruro de tosilo en piridina permite la preparación eficiente del anhídrido carboxílico simétrico . Cuando se hace en presencia de alcohol, se obtiene un éster con alto rendimiento . Este método es especialmente importante para los alcoholes terciarios. Durante esta reacción, el ácido se convierte constantemente en un anhídrido en presencia de alcohol, lo que permite utilizarlo en la reacción de la forma más completa posible [1] .
El cloruro de tosilo es sensible a la humedad y tiene un efecto lacrimógeno [1] .