Fenmetrazina

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fenmetrazina
Compuesto químico
IUPAC 3-metil-2-fenilmorfolina
Fórmula bruta C 11 H 15 NO
CAS
PubChem
banco de drogas
Compuesto
Clasificación
Farmacol. Grupo reguladores del apetito
ATX
Farmacocinética
Media vida 8 en punto
Excreción riñones
Formas de dosificación
comprimidos de 25 mg, 50 mg, 75 mg
Métodos de administración
por vía oral, por vía intravenosa
Otros nombres
Preludin, Gracidin, Mefolin, Adinoside, Anorex, Decfenmetrazine
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La fenmetrazina (Preludin, PAL-592) es un fármaco estimulante derivado de la morfolina . Usado en el pasado como un supresor del apetito , pero desde entonces ha sido retirado del mercado. Originalmente fue reemplazado por su análogo, la fendimetrazina , que actúa como un profármaco de la fenmetrazina, pero ahora rara vez se prescribe el fármaco debido a problemas de abuso y adicción.

Historia

La fenmetrazina fue patentada por primera vez en Alemania en 1952 por Boehringer Ingelheim [1] [2] y algunos datos farmacológicos se publicaron en 1954 [3] . La droga fue el resultado de una búsqueda realizada por Tome y Wick para encontrar un supresor del apetito sin los efectos secundarios de las anfetaminas [4] . La fenmetrazina se introdujo en la práctica clínica en 1954 en Europa [5] .

Uso médico

La fenmetrazina no causa una excitación, euforia e insomnio tan fuertes como las drogas de la clase de las anfetaminas [6] . Además, no causa tal aumento en la frecuencia cardíaca. Debido a la relativa falta de efectos secundarios, un estudio encontró que los niños lo toleraban bien [4] . En un estudio de eficacia de pérdida de peso entre fenmetrazina y dextroanfetamina , se encontró que la fenmetrazina era ligeramente más efectiva [7] .

Farmacodinámica

Según el recurso Drugbank, la fenmetrazina es un inhibidor de los transportadores de norepinefrina y dopamina dependientes de sodio [8] , es decir, es un fármaco de la clase de inhibidores selectivos de la recaptación de norepinefrina y dopamina (IRSN). Sin embargo, según los resultados de estudios electrofisiológicos a partir de 2016, la fenmetrazina actúa como sustrato del transportador de dopamina dependiente de sodio (DAT) [9] , lo que la relaciona con la clase de compuestos similares a las anfetaminas, en los que el mecanismo de el aumento de dopamina en la hendidura sináptica no ocurre debido a la inhibición del transportador de monoaminas, como en los inhibidores selectivos, sino al invertir el trabajo del transportador, es decir, bombeando monoaminas desde el citoplasma . Por lo tanto, la fenmetrazina es un liberador (agente estimulante de la liberación).

Uso recreativo

La fenmetrazina se ha utilizado con fines recreativos en muchos países.

La droga fue utilizada por la banda de rock The Beatles al comienzo de su carrera. Paul McCartney es uno de los usuarios recreativos conocidos de esta droga [10] .

Situación jurídica

La fenmetrazina se clasificó como narcótico en Suecia en 1959 y se retiró por completo del mercado en 1965 .

En Rusia , la droga está incluida en la lista II de sustancias psicotrópicas .

Notas

  1. Albert Boehringer; Ernst Boehringer. Mejoras en o relacionadas con la preparación de morfolinas sustituidas. GB773780.
  2. Patente de EE. UU. 2835669 - Proceso para la producción de morfolinas sustituidas
  3. Thomä, O y Wick, H. Über einige Tetrahydro-1,4-oxazine mit sympathicomimetischen Eigenschaften  (alemán)  // Arch. Exp. Sendero. Farmacia: tienda. - 1954. - Bd. 222 . — art. 540 .
  4. 12 Martell , Antonio. Preludin (fenmetrazina) en el tratamiento de la obesidad  //  Can . Medicina. Asoc. j : diario. - 1957. - vol. 76 , núm. 2 . - P. 117-120 . — PMID 13383418 .
  5. Kalant, Oriana Josseau. Las Anfetaminas: Toxicidad y Adicción  (neopr.) . - 1966. - ISBN 0-398-02511-8 .
  6. Clorhidrato de fenmetrazina  // JAMA  :  diario. - 1957. - vol. 163 , núm. 5 . - Pág. 357 .
  7. Hampson, J; Lorena, JA; Strong, JA Fenmetrazina y dexanfetamina en el manejo de la obesidad  //  The Lancet  : revista. - Elsevier , 1960. - Vol. 275 , núm. 7137 . - P. 1265-1267 . - doi : 10.1016/S0140-6736(60)92250-9 . — PMID 14399386 .
  8. Fenmetrazina  _  _ . www.drugbank.ca. Consultado el 30 de mayo de 2020. Archivado desde el original el 25 de marzo de 2020.
  9. Ernesto Solís, Julie A. Suyama, Matthew F. Lazenka, Louis J. DeFelice, S. Stevens Negus. Efectos disociables del profármaco fendimetrazina y su metabolito fenmetrazina en los transportadores de dopamina  // Scientific Reports. — 2016-08-12. - T. 6 . — ISSN 2045-2322 . -doi : 10.1038/ srep31385 .
  10. Davis, Hunter. The Beatles: La biografía autorizada  (indefinido) . - 1968. - S. 78. - ISBN 0-07-015457-0 .