Fenolato de sodio
| fenolato de sodio | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
fenolato de sodio |
| química fórmula | C 6 H 5 ONa |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido |
| Masa molar | 116,09 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 139-02-6 |
| PubChem | 4445035 |
| registro Número EINECS | 205-347-3 |
| SONRISAS | C1=CC=C(C=C1)[O-].[Na+] |
| InChI | InChI=1S/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5.7H;/q;+1/p-1NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M |
| CHEBI | 52476 |
| ChemSpider | 8420 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Fenolato de sodio ( fórmula química - C 6 H 5 ONa ) - sal orgánica de sodio de fenol .
En condiciones estándar , el fenolato de sodio es una sustancia cristalina blanca .
Estructura
Al igual que otros alcoholatos de sodio, el fenolato de sodio sólido tiene una estructura compleja que incluye varios enlaces Na-O. El fenolato no disuelto es un polímero en el que cada centro de Na está unido a tres ligandos de oxígeno y también a un anillo de fenilo . Los aductos de fenolato de sodio son compuestos moleculares, por ejemplo [NaOPh] 4 ( HFMTA ) 4 . [una]
El fenolato de sodio se puede obtener por "fusión alcalina" del ácido bencenosulfónico , como resultado de lo cual el grupo SO3 se reemplaza por un grupo OH:
Anteriormente, este método de producción era la principal ruta industrial para la producción de fenol.
Propiedades químicas
La alquilación da éteres de fenilo : [2]
Con la ayuda de agentes acilantes , se pueden obtener ésteres :
El fenolato de sodio está sujeto a ciertos tipos de reacciones de sustitución electrofílica . Por ejemplo, reacciona con el dióxido de carbono para formar 2-hidroxibenzoato, la base conjugada del ácido salicílico . Sin embargo, en general, los electrófilos atacan irreversiblemente el sitio de oxígeno en el fenolato.
Conseguir
Más comúnmente, una solución de fenolato de sodio se prepara tratando el fenol con hidróxido de sodio . [2] El fenolato de sodio anhidro se puede obtener haciendo reaccionar fenol con sodio . El método moderno de preparación es la reacción de metóxido de sodio con fenol: [3]
Aplicación
El fenolato de sodio se utiliza en la síntesis de muchos compuestos orgánicos derivados de él, como los éteres de arilo.
Nota
- ↑ Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler "Estructura y reactividad del fenóxido de sodio: siguiendo el curso de la reacción de Kolbe-Schmitt" Chemische Berichte 1997, volumen 130, número 10, páginas 1461-1465. doi : 10.1002/cber.19971301017
- ↑ 1 2 C. S. Marvel, A. L. Tanenbaum (1929). "Bromuro de γ-fenoxipropilo". org. sintetizador _ 9 : 72. DOI : 10.15227 / orgsyn.009.0072 .
- ↑ Kornblum, Nathan (1959). “Heterogeneidad como Factor en la Alquilación de Aniones Ambidentes: Iones Fenóxido1,2”. Diario de la Sociedad Química Americana . 81 (11): 2705-2715. DOI : 10.1021/ja01520a030 .