| Ácido fosfoenolpirúvico | |
|---|---|
| General | |
| Nombre sistemático | ácido 2-fosfonooxiprop-2-enoico |
| abreviaturas | FEP |
| química fórmula | C₃H₅O₆P |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 168,042 g/ mol |
| Densidad | 1,8 g/cm³ |
| Tensión superficial | 86 mN/m |
| Propiedades termales | |
| T. kip. | 466℃ |
| T rev. | 236℃ |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.53 |
| Clasificación | |
| número CAS | 138-08-9 |
| PubChem | 1005 |
| ChemSpider | 980 |
| Número EINECS | 205-312-2 |
| CHEBI | 44897 |
| banco de drogas | DB01819 |
| SONRISAS | |
| C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O | |
| InChI | |
| InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6.7)8/h1H2,(H,4.5)(H2,6,7,8) | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido fosfoenolpirúvico ( anión - fosfoenolpiruvato , PEP ) es un éster del ácido fosfórico y la forma enólica del ácido pirúvico .
Se forma en las células de los organismos vivos como resultado de la deshidratación del 2-fosfoglicerato , catalizada por la enzima enolasa , que se encuentra en complejo con el ion Mg 2+ o Mn 2+ [1] :
o por descarboxilación de oxaloacetato , catalizada por fosfoenolpiruvato carboxyquinasa . El ion enolato formado durante la descarboxilación es fosforilado por trifosfato de guanosina (GTP) o trifosfato de inosina [2] .
El fosfoenolpiruvato participa en la fijación de carbono durante la fotosíntesis en plantas C 4 y CAM . Durante la reacción catalizada por fosfoenolpiruvato carboxilasa, se añade ion bicarbonato al fosfoenolpiruvato, convirtiéndolo en oxaloacetato, dando lugar al ciclo de Krebs [3] .
En el proceso de glucólisis , el fosfoenolpiruvato, formado a partir de 2-fosfoglicerato, se utiliza para sintetizar ATP transfiriendo su residuo de fosfato a ADP bajo la acción de la piruvato quinasa [4] .
| 2-fosfo- D - glicerato | Enolasa | fosfoenolpiruvato | piruvato quinasa | piruvato | ||
| H2O _ _ | ADP | atp | ||||
| H2O _ _ | ||||||
| Enolasa | piruvato quinasa | |||||
El fosfoenolpiruvato se utiliza en muchas reacciones biosintéticas. En particular, en la etapa inicial de la ruta del shikimato , se forma deshidroquinato a partir de fosfoenolpiruvato y eritrosa-4-fosfato ; ácido corismico , utilizado para la síntesis de compuestos aromáticos y quinonas [5] .