Ácido fumárico
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 24 de junio de 2016; las comprobaciones requieren 4 ediciones .| Ácido fumárico | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
ácido transbutenodioico | ||
| nombres tradicionales | ácido fumárico | ||
| química fórmula | HOOC-CH=CH-COOH | ||
| Rata. fórmula | H4C4O4 _ _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | sólido | ||
| Masa molar | 116,07 g/ mol | ||
| Densidad | 1,635 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 287°C | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida |
pag a1 = 3.03 pag a2 = 4.44 |
||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 0,63g/100ml | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 110-17-8 | ||
| PubChem | 444972 | ||
| registro Número EINECS | 203-743-0 | ||
| SONRISAS | C(=CC(=O)O)C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N | ||
| Codex Alimentarius | E297 | ||
| CHEBI | 18012 | ||
| ChemSpider | 10197150 | ||
| La seguridad | |||
| NFPA 704 |
una
2
0 |
||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El ácido fumárico es un compuesto químico con la fórmula HO 2 CCH=CHCO 2 H. El ácido fumárico es el isómero trans y el isómero cis es el ácido maleico . Los cristales tienen un sabor afrutado. Las sales y los ésteres se denominan fumaratos .
El ácido fumárico como aditivo alimentario se denomina E297 .
Biología
Se ha encontrado ácido fumárico en la planta fumigadora ( Fumaria officinalis ), líquenes y musgo de Islandia .
El fumarato es un intermedio en el ciclo de Krebs . Se forma por la oxidación del succinato por la enzima succinato deshidrogenasa y luego se convierte en malato por la enzima fumarasa . La piel humana forma fumarato cuando se expone a la luz solar.
El fumarato también es un subproducto del ciclo de la urea .
Conseguir
Por primera vez se obtuvo ácido fumárico a partir del ácido succínico [1] . El método tradicional de síntesis incluye las etapas de oxidación del furfural con clorato de sodio en presencia de un catalizador de vanadio [2] . Actualmente, la síntesis industrial del ácido fumárico se lleva a cabo mediante la isomerización catalítica del ácido maleico en soluciones acuosas [3] .
Aplicación
En medicina
Los ésteres de ácido fumárico se usan para tratar la psoriasis , la dosis diaria es de 60-105 mg y aumenta a 1300 mg por día. La sal de sodio del ácido fumárico forma parte de los fármacos confumina y mafusol .
Comida
El ácido fumárico se ha utilizado como acidulante en la industria alimentaria desde 1946. No tóxico. Comúnmente utilizado en la preparación de bebidas y repostería. Se utiliza como sustituto del ácido tartárico y, a menudo, en lugar del ácido cítrico (se requieren 0,91 g de fumarato en lugar de 1,36 g de citrato para lograr el mismo efecto de sabor). Se utiliza en caramelos duros como acidulante, similar al ácido málico .
Notas
- ↑ Volhard J. Darstellung von Maleïnsäureanhydrid // Annalen der Chemie de Justus Liebig. - 1892. - T. 268 , N º 1-2 . - S. 255-256 . — ISSN 0075-4617 . -doi : 10.1002/ jlac.18922680108 .
- ↑ Milas, NA "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Volumen colectivo 2, página 302. Versión en línea Archivado el 10 de julio de 2012 en Wayback Machine .
- ↑ Patente británica No. 775.912, publicada el 29 de mayo de 1957 por Monsanto Chemical Company.