| Ácido erúcico | |
|---|---|
| General | |
| nombres tradicionales | ácido erúcico |
| química fórmula | CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH \u003d CH-(CH 2 ) 11 -COOH |
| Rata. fórmula | C 22 H 42 O 2 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido |
| Masa molar | 338,57 g/ mol |
| Densidad | 0,8602 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 33,8°C |
| • hirviendo | (a 30 mmHg) 281 °C |
| • descomposición | 380°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 112-86-7 |
| PubChem | 5281116 |
| registro Número EINECS | 204-011-3 |
| SONRISAS | CCCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22( 23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N |
| CHEBI | 28792 |
| ChemSpider | 4444561 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Ácido erúcico (22:1n-9 [1] ) (del lat. eruca " rúcula ") - ácido cis-13-docosenoico CH 3 - (CH 2 ) 7 -CH \u003d CH- (CH 2 ) 11 -COOH - ácido carboxílico monobásico que contiene un doble enlace y tiene la fórmula química C 21 H 41 COOH.
Se refiere a los ácidos grasos insaturados omega-9 , a diferencia de los ácidos grasos omega-3 y los ácidos grasos omega-6 , los ácidos grasos omega-9 no son ácidos grasos esenciales porque pueden ser sintetizados por el cuerpo humano a partir de grasas insaturadas.
El ácido erúcico (en forma de triglicérido) se encuentra en plantas de la familia de las coles , entre las que se encuentra la mayor cantidad: colza , mostaza y colza .
La proporción de ácido erúcico entre otros ácidos grasos en la composición de los aceites vegetales (en peso) [2] :
En otros aceites vegetales, el contenido de ácido erúcico es: aceite de espuma de pradera ( Limnanthes alba ) (8-11 %), aceite de nuez de Avellan (8 %), aceite de camelina (2,3 %), aceite de borraja ( 1-3,5 %) [3 ] .
En cantidades relativamente pequeñas, el ácido erúcico se encuentra en el aceite de germen de trigo (2,2 %) [4] y los cacahuetes [5] .
Sustancia sólida fusible, insoluble en agua.
Tras un calentamiento prolongado con ácido sulfúrico o nítrico, el ácido erúcico se isomeriza a brasidina [6] [7] ( isómero trans ).
Para determinar el contenido de ácido erúcico en los aceites vegetales se utiliza el método de conversión de los triglicéridos vegetales en los ésteres metílicos correspondientes, que a su vez se somete a análisis por cromatografía de gases [8] .
El ácido erúcico no se usa comercialmente, por lo que el aceite de colza o mostaza generalmente se usa como fuente para fines de investigación.
Existe un método de laboratorio para obtener ácido erúcico y brasídico a partir del aceite de colza [9] .
Según estudios de principios de la década de 1970 en ratas de laboratorio, el ácido erúcico no se descompone por completo en el cuerpo, lo que puede causar acumulación de grasa en los músculos y daño al miocardio [10] en dosis suficientemente altas (por encima de 1 g por 1 kg de peso corporal por día ). , mientras que el umbral para observar el efecto - 0,7 g por 1 kg de peso corporal por día [11] ), por lo tanto, en diferentes países, se han introducido restricciones legislativas para que el contenido de ácido erúcico en el aceite utilizado en los alimentos no superar el 2-5%. Esto estimuló el cultivo de variedades de colza con bajo contenido de erúcico, de las que se obtiene la canola , aceite de colza comestible con un contenido de ácido erúcico inferior al 2 % [12] .
En el cuerpo de las ratas, tiende a acumularse en varios tejidos, lo que ralentiza el crecimiento y la madurez reproductiva del cuerpo. El ácido erúcico, según datos obtenidos en la década de 1970 en ratas, provoca trastornos del sistema cardiovascular, infiltración de los músculos esqueléticos y del miocardio, y cirrosis del hígado [13] .
En su forma pura, el ácido erúcico no tiene aplicación industrial. Al mismo tiempo, los productos vegetales que contienen este compuesto en una mezcla con otros ácidos grasos, generalmente en forma de ésteres, son ampliamente utilizados.
Los aceites vegetales que contienen ácido erúcico, especialmente el aceite de colza , reducen el índice de cetano del combustible, que ha sido ampliamente utilizado en los últimos años para la producción de biodiesel [14] .
Las propiedades fisiológicas negativas hacen que los aceites vegetales con un alto contenido en ácido erúcico sean poco útiles para fines alimentarios. Por ejemplo, el aceite de mostaza sin refinar está prohibido para uso alimentario en la Unión Europea y algunos otros países.
En la Federación Rusa, de acuerdo conGOST 8807-94 Copia de archivo fechada el 5 de marzo de 2016 en Wayback Machine para aceite de mostaza:
... tanto para el consumo directo como para su procesamiento en productos alimenticios ... en el producto terminado, la fracción de masa de ácido erúcico no debe exceder el 5%.
Se aplican requisitos similares al aceite de colza ( GOST 8988-2002).