Éter dietílico

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éter dietílico
General
Nombre sistemático	etoxietano
química fórmula	C4H10O _ _ _ _
Propiedades físicas
Estado	líquido
Masa molar	74,12 g/ mol
Densidad	0,714 g/cm³
Energía de ionización	9,53 ± 0,01 eV
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	-116,3°C
•  hirviendo	34,65°C
• descomposición	193,4°C
•  parpadea	-45°C
Límites explosivos	1,9 ± 0,1% en volumen
Presion de vapor	440 ± 1 mmHg
Propiedades químicas
Solubilidad
• en agua	(para 20 °C) 6,5 g/100 ml
Clasificación
registro número CAS	60-29-7
PubChem	3283
registro Número EINECS	200-467-2
SONRISAS	CCOCC
InChI	InChI=1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KI5775000
CHEBI	35702
un numero	1155
ChemSpider	3168
La seguridad
Iconos del BCE
NFPA 704	cuatro 2 una
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El éter dietílico (éter etílico, éter sulfúrico, etoxietano, Et 2 O) es un éter alifático típico . Ampliamente utilizado como disolvente . Obtenida por primera vez en la Edad Media.

Historia

Es posible que el éter dietílico fuera obtenido por primera vez en el siglo IX por el alquimista Jabir ibn Hayyan [1] o por el alquimista Raymond Lull en 1275 [1] [2] . Se sabe fehacientemente que fue sintetizado en 1540 por Valerius Cordus , quien lo llamó "aceite de vitriolo dulce" ( lat.  oleum dulce vitrioli ), porque lo obtuvo por destilación de una mezcla de alcohol etílico y ácido sulfúrico , que entonces se llamaba "aceite de vitriolo" [1] . Cordus también notó sus propiedades anestésicas . En 1680, Robert Boyle sintetizó el éter por segunda vez. Luego, en 1704, Isaac Newton descubrió por tercera vez el éter, en busca de la síntesis del oro artificial [3] . El nombre "éter" se le dio a esta sustancia en 1729 por Frobenius [4] .

En 1794, se probó la inhalación de éter para reducir el dolor, y en 1795 Thomas Beddows estableció el Instituto Médico Neumático para tratar diversas enfermedades pulmonares con gases. Estos gases se denominaron entonces "aire artificial" [3] .

Síntesis

Obtenido por la acción de catalizadores ácidos sobre el alcohol etílico cuando se calienta, por ejemplo, por destilación de una mezcla de alcohol etílico, ácido acético y ácido sulfúrico a una temperatura del orden de 140-150 °C. También se obtiene como subproducto en la producción de alcohol etílico por hidratación de etileno en presencia de ácido fosfórico o ácido sulfúrico al 96-98% a 65-75 °C y una presión de 2,5 MPa. La mayor parte del éter dietílico se forma en la etapa de hidrólisis de los sulfatos de etilo (95–100 °C, 0,2 MPa).

Propiedades

• Líquido incoloro, transparente, muy móvil, volátil, de olor peculiar y sabor a quemado.
• Solubilidad en agua 6,5% a 20 °C. Forma una mezcla azeotrópica con agua (pe 34,15 °C; éter dietílico al 98,74 %). Miscible con etanol , benceno , aceites esenciales y grasos en todas las proporciones.
• Fácilmente inflamable, incluidos los vapores; en cierta proporción con oxígeno o aire, los vapores de éter para anestesia son explosivos.
• Se descompone por exposición a la luz, el calor, el aire y la humedad para formar aldehídos , peróxidos y cetonas tóxicos , que son irritantes respiratorios.
• Los peróxidos resultantes son inestables y explosivos, pueden provocar la autoignición del éter dietílico durante el almacenamiento y la explosión durante su destilación “seca”.

En términos de propiedades químicas, el éter dietílico tiene todas las propiedades características de los éteres, por ejemplo, forma sales de oxonio inestables con ácidos fuertes:

Forma compuestos complejos relativamente estables con ácidos de Lewis: (C 2 H 5 ) 2 O BF 3

Aplicación

Farmacología

En medicina se utiliza como fármaco de acción anestésica general , ya que su efecto sobre las membranas neuronales y la capacidad de "inmovilizar" el sistema nervioso central es muy específico y completamente reversible. Se utiliza en la práctica quirúrgica para anestesia por inhalación y en la práctica dental, localmente, para el tratamiento de cavidades cariosas y conductos radiculares del diente en preparación para el empaste.

Debido a la descomposición gradual del éter dietílico, se deben cumplir estrictamente los períodos de almacenamiento establecidos. Para la anestesia, puede usar éter solo de botellas abiertas inmediatamente antes de la operación. Después de cada 6 meses de almacenamiento, se verifica que el éter de anestesia cumpla con los requisitos. No se permite el uso de éter técnico para estos fines.

El destacado cirujano nacional N. I. Pirogov fue el primero en la historia de la medicina en operar a los heridos con anestesia de éter en el campo y en total realizó unas diez mil operaciones bajo anestesia de éter.

Técnica

• Se utiliza como solvente de los nitratos de celulosa en la producción de pólvora sin humo, resinas naturales y sintéticas y alcaloides.
• Se utiliza como refrigerante en tecnología criogénica, con menos frecuencia como componente para refrigerantes.
• Se utiliza como extractante para la separación del plutonio y sus productos de fisión durante la producción y el procesamiento del combustible nuclear , durante la separación del uranio de los minerales.
• Se utiliza como componente de combustible en motores de compresión de modelos de aeronaves .
• Al arrancar motores de combustión interna de gasolina en condiciones invernales severas.

En la URSS, se produjo el líquido de arranque Arktika, se vertió una pequeña cantidad en el colector de admisión a través del carburador con el filtro de aire retirado . Para el ejército, el éter se producía en una funda de aluminio sellada; antes de su uso, la funda se perforaba con un cuchillo de bayoneta o un destornillador. En el extranjero, el "líquido de arranque en días fríos" se produce en una lata de aerosol . Ingredientes: éter dietílico, aceite industrial , propelente.

El mecanismo para arrancar el motor de combustión interna en este caso es principalmente compresión: la mezcla de éter y aire se enciende por compresión ya en una relación de compresión de aproximadamente 5-6. Los motores que han perdido compresión por diversas razones pueden hacer varias revoluciones con éter, pero sin embargo no funcionan con gasolina.

Notas

1. ↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, R. D.; Calverley, R. K. La historia de la Anestesiología // Anestesia Clínica / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F.; Stoelting, Robert K. - 4ª ed. - Lippincott Williams & Wilkins, 2001. - Pág. 3. - ISBN 978-0-7817-2268-1 .
2. ↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, PCAT de Jennifer M. McGraw-Hill . — McGraw-Hill. - Pág. 39. - ISBN 978-0-07-160045-3 .
3. ↑ 1 2 P. Yu. Stolyarenko Historia de la anestesia en odontología (parte 1) Copia de archivo del 15 de junio de 2018 en Wayback Machine
4. ↑ Dra. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, junto con varios experimentos probados con él",  (enlace inaccesible) Philosophical Transactions of the Royal Society (Londres), 36  : 283-289.

Literatura

• Babayan E. A., Gaevsky A. V., Bardin E. V. "Aspectos legales de la circulación de sustancias narcóticas, psicotrópicas, potentes, venenosas y precursores" M .: MTsFER , 2000 p. 148
• Gurvich Ya. A. "Manual de un joven apparatchik-químico" M.: Química , 1991 p. 229
• Devyatkin V. V., Lyakhova Yu. M. "Química para los curiosos, o lo que no aprendes en clase" Yaroslavl: Academy Holding, 2000 p.48
• Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. "Una breve referencia química" L .: Química, 1977 p. 148
• Hauptman 3., Química orgánica, trad. del alemán, Moscú: Química, 1979, p. 332-40;
• Grefe Yu., Química orgánica general, trad. del inglés, volumen 2, M., 1982, p. 289-353;
• Remane X., Enciclopedia Kirk-Othmer, v. 9, Nueva York, 1980, pág. 381-92.

Enlaces

diccionarios y enciclopedias	gran chino gran chino gran noruego gran ruso Britannica (en línea) Britannica (en línea)
En catálogos bibliográficos	TIERRA : 4263315-1 NKC : ph128235

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