1,3-diciclohexilcarbodiimida
| diciclohexilcarbodiimida | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
N,N' -diciclohexilcarbodiimida |
| abreviaturas | CCD, CCD |
| química fórmula | C 13 H 22 N 2 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | Blanco sólido |
| Masa molar | 206,33 g/ mol |
| Densidad | 1,325 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 34°C |
| • hirviendo | 122 (6 mmHg) °C |
| • parpadea | 113°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 538-75-0 |
| PubChem | 10868 |
| registro Número EINECS | 208-704-1 |
| SONRISAS | N(=C=N\C1CCCCC1)\C2CCCCC2 |
| InChI | InChI=1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | FF2160000 |
| CHEBI | CHEBI:53090 |
| ChemSpider | 10408 |
| La seguridad | |
| Frases de riesgo (R) | R22 , R24 , R41 , R43 |
| Frases de seguridad (S) | S24 , S26 , S37/39 , S45 |
| Carácter breve. peligro (H) | H302 , H311 , H317 , H318 |
| medidas de precaución. (PAGS) | P280 , P305+P351+P338 , P312 |
| palabra clave | Peligroso |
| Pictogramas SGA |
  |
| NFPA 704 |
una
3
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
La diciclohexilcarbodiimida es un reactivo ampliamente utilizado en síntesis orgánica . Es un sólido blanco con un fuerte olor dulce y un punto de fusión bajo. Se utiliza principalmente como reactivo de reticulación y eliminación de agua en la síntesis de amidas , ésteres y anhídridos , así como en otras transformaciones.
Conseguir
La diciclohexilcarbodiimida se puede obtener a partir de la diciclohexilurea por la acción del óxido de fósforo (V) . Otro método se basa en la reacción entre ciclohexilamina e isocianuro de ciclohexilo [1] .
Propiedades físicas
La diciclohexilcarbodiimida es altamente soluble en cloruro de metileno , tetrahidrofurano , acetonitrilo , dimetilformamida [2] .
Aplicaciones en síntesis orgánica
El principal campo de aplicación de este reactivo es la síntesis de amidas, ésteres y anhídridos, donde exhibe las propiedades de un potente agente de eliminación de agua. Ya después de los primeros informes del descubrimiento en 1955, la diciclohexilcarbodiimida comenzó a usarse en la síntesis de péptidos y otras reacciones donde ocurre la formación de un enlace amida. Un procedimiento típico es agregar el reactivo (1.1 eq.) a una solución concentrada (0.1-1.0 M) de ácido carboxílico (1 eq.), amina (1 eq.) y catalizador en cloruro de metileno o acetonitrilo a 0°F. Durante la reacción se forma un precipitado de diciclohexilurea (un producto de la hidratación de la diciclohexilcarbodiimida). Normalmente, la reacción se completa en una hora. El tetrahidrofurano y la dimetilformamida también se utilizan como disolventes, pero reducen la velocidad de reacción y provocan la formación del subproducto N - acilurea, así como la racemización de ácidos carboxílicos quirales . Estos problemas se pueden solucionar añadiendo reactivos de entrecruzamiento como hidroxibenzotriazol (HOBt), hidroxisuccinimida (HOSu), etc. Estas adiciones también son necesarias en casos donde los reactivos son difíciles o cuando las propiedades nucleofílicas de la amina se reducen [2] .
La diciclohexilcarbodiimida se utiliza en la síntesis de anhídridos. Entre los reactivos similares ( anhídrido acético , anhídrido trifluoroacético , óxido de fósforo, etc.), es uno de los más efectivos, simples y suaves [2] .
La diciclohexilcarbodiimida también cataliza la reacción de oxidación de alcoholes primarios y secundarios bajo la acción del dimetilsulfóxido ( reacción de Moffat ) [2] .
Almacenamiento y uso
La diciclohexilcarbodiimida causa irritación aguda de la piel en personas sensibles. La sustancia tiene un punto de fusión bajo, por lo que es conveniente manipularla en estado líquido. Es necesario trabajar con diciclohexilcarbodiimida bajo tiro y con guantes, y debe almacenarse fuera del acceso a la humedad [2] .
Notas
- ↑ Kvasnica M. Diciclohexilcarbodiimida (DCC ) // Synlett. - 2007. - No. 14 _ - Pág. 2306-2307 . -doi : 10.1055 / s-2007-985575 .
- ↑ 1 2 3 4 5 Albert JS, Hamilton AD, Hart AC 1,3-diciclohexilcarbodiimida // e-EROS Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica. - Wiley, 2010. - doi : 10.1002/047084289X.rd146.pub2 .
Enlaces
- Sigma Aldrich. Espectro IR de diciclohexilcarbodiimida . Consultado: 4 de enero de 2015.
- Sigma Aldrich. Espectro Raman de la diciclohexilcarbodiimida . Consultado: 4 de enero de 2015.
- Sigma Aldrich. Espectro de RMN de diciclohexilcarbodiimida . Consultado: 4 de enero de 2015.