1,2-dibromoetano
| 1,2-dibromoetano | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
1,2-dibromoetano | ||
| nombres tradicionales |
bromuro de etileno , dibromuro de etileno |
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| química fórmula | (CH 2 Hab) 2 | ||
| Rata. fórmula | C2H4Br2 _ _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido incoloro | ||
| Masa molar | 187,86 g/ mol | ||
| Densidad | 2,18 g/cm³ | ||
| Energía de ionización | 9,45 ± 0,01 eV [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 9.79°C | ||
| • hirviendo | 131,36°C | ||
| entalpía | |||
| • educación | -38,3 kJ/mol | ||
| Presion de vapor | 12 ± 1 mmHg [una] | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 0,43g/100ml | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.539 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 106-93-4 | ||
| PubChem | 7839 | ||
| registro Número EINECS | 203-444-5 | ||
| SONRISAS | BrCCBr | ||
| InChI | InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2PAAZPARNPPHGIKF-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | KH9275000 | ||
| CHEBI | 28534 | ||
| un numero | 1605 | ||
| ChemSpider | 7551 | ||
| La seguridad | |||
| LD 50 | conejos (oral) 55,0 mg/kg | ||
| NFPA 704 |
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3
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El 1,2-dibromoetano ( bromuro de etileno, dibromuro de etileno, bromuro de etileno) es un compuesto orgánico , un hidrocarburo halogenado con la fórmula química C 2 H 4 Br 2 . Presente en pequeñas cantidades en el agua del océano.
Propiedades
Líquido incoloro con un olor dulzón que recuerda al cloroformo . El punto de fusión del 1,2-dibromoetano es de 9,79 °C, el punto de ebullición es de 131,36 °C. Soluble en benceno , acetona , etanol . La solubilidad en 100 g de agua es de 0,43 g (a 20 °C).
Conseguir
El 1,2-dibromoetano se puede obtener de la reacción de etileno con bromo :
El bromo se vierte en un tubo de ensayo de laboratorio con un tubo de salida y un tubo de suministro de gas, se colocan piezas de vidrio en el fondo del tubo de ensayo con anticipación (para aumentar la superficie en la que el gas interactúa con el bromo líquido). Se vierte una capa de agua sobre la superficie de bromo (para reducir la pérdida de bromo por evaporación). El etileno se introduce en el tubo de ensayo en la capa de bromo.
El tubo de ensayo se enfría con agua fría, ya que la reacción va acompañada de la liberación de calor. El tubo debe agitarse, teniendo cuidado de no salpicar el bromo en el tubo de salida. La bromación finaliza cuando la cantidad tomada de bromo reacciona completamente con el etileno: se produce la decoloración del bromo.
El dibromoetano resultante para la purificación se lava en un embudo de separación con agua, luego con una solución de sosa cáustica y varias veces más con agua. Después de secar con cloruro de calcio fundido, el producto se destila de un pequeño matraz Wurtz , recogiendo una fracción con un punto de ebullición de 130-132 °C.
Aplicación
El 1,2-dibromoetano se utiliza como aditivo antidetonante junto con tetraetilo de plomo en combustibles para motores para evitar la deposición de óxidos de plomo sólidos en las piezas del motor debido a la formación de bromuro de plomo volátil .
Se utiliza como fumigante para tratar la madera dañada por termitas y carcomas [2] .
También se utiliza para la síntesis de bromuro de vinilo , un precursor de varios retardantes de llama , así como para la síntesis de 1,2-ditiocianoetano , 1,4-benzodioxano , N-bromoetilftalimida . En síntesis orgánica , se utiliza como fuente de bromo en la reacción con carbocationes , y para la activación del magnesio en la síntesis de reactivos de Grignard .
Seguridad
Carcinógeno fuerte . Irrita las vías respiratorias. Afecta el hígado y los riñones. El contacto directo con la piel puede causar ulceración .
Literatura
- Propiedades de los compuestos orgánicos: Manual. - ed. Potekhina A. A. - L .: Química, 1984 págs. 434-435.
- Manual de un químico. - T. 2. - L.-M.: Química, 1964, pp. 1142-1143.
- Seidell A. Solubilidades de compuestos orgánicos. - 3d ed., vol. 2 - Nueva York: D. Van Nostrand Company, 1941, p.97.
- Yalkowsky SH, Yan H., Jain P. Manual de datos de solubilidad acuosa. — 2ed. — CRC Press, 2010, página 28.
Notas
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0270.html
- ↑ Dagani MJ, Barda HJ, Benya, TJ, Sanders, DC Bromine Compounds. doi 10.1002/14356007.a04_405.