2-Amino-3-metilpiridina

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2-amino-3-metilpiridina [1] [2]
General
nombres tradicionales 2-amino-3-picolina
química fórmula C 6 H 8 N 2
Propiedades físicas
Estado liquido amarillo
Masa molar 108,14 g/ mol
Densidad 1,073 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 32-34°C
 •  hirviendo 221-222°C
 •  parpadea 118°C
Clasificación
registro número CAS 1603-40-3
PubChem 24891251
registro Número EINECS 216-501-4
SONRISAS   CC1=C(N=CC=C1)N
InChI   1/C6H8N2/c1-5-3-2-4-8-6(5)7/h2-4H,1H3,(H2,7,8)/f/h7H2RGDQRXPEZUNWHX-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 14608
La seguridad
Carácter breve. peligro (H) H301 , H311 , H331 , H373
medidas de precaución. (PAGS) P261 , P280 , P301+P310 , P311
palabra clave Peligroso
Pictogramas SGA Pictograma "Calavera y tibias cruzadas" del sistema CGSPictograma de peligro para la salud GHS
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La 2-amino-3-metilpiridina es una sustancia orgánica que pertenece a la clase de las piridinas . Se utiliza en síntesis orgánica como reactivo auxiliar que proporciona quelación de catalizadores en varios procesos de activación C-H y C-C.

Propiedades químicas

Hidroacilación de alquenos

En presencia de un catalizador de rodio , los alquenos reaccionan con los aldehídos para dar productos de hidroacilación. En este proceso, la 2-amino-3-metilpiridina participa como catalizador orgánico, formando una imina con el aldehído de partida y facilitando así la coordinación del catalizador de rodio y la formación de la cetona objetivo. En ausencia de 2-amino-3-metilpiridina, no se forma cetona y la reacción procede a través de la ruta de descarbonilación [1] .

El papel de la 2-amino-3-metilpiridina se describe mediante el siguiente esquema [1] :

También existe una reacción similar para los alquinos . Utilizando el mismo sistema catalítico, es posible sintetizar eficazmente cetonas α, β-insaturadas ramificadas a partir de aldehídos y alquinos aromáticos [1] .

Hidroiminoacilación de alquenos

Se puede llevar a cabo una reacción similar no con aldehídos, sino con sus contrapartes nitrogenadas: iminas . El papel de la 2-amino-3-metilpiridina aquí es que reimmina la imina original, formando un sustrato más reactivo. Posteriormente, cuando se produce la reacción con el alqueno, se produce la reimitación inversa y se obtiene el producto deseado [1] .

Activación C-C en cetonas

La 2-amino-3-metilpiridina funciona como agente quelante en el intercambio del grupo alquilo de las bencilacetonas que tienen átomos de hidrógeno en la posición β. En esta reacción, se añade un exceso de alqueno terminal a la bencilacetona en presencia de un catalizador de rodio [1] .

Véase también

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 EROS, 2004 .
  2. ↑ 2-Amino-3-  metilpiridina . Sigma Aldrich.

Literatura

Enlaces